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Ocotillol及其差向异构体的合成与形成机制
以20(S)-原人参三醇[20(S)-PPT]为原料,采用两条路线合成ocotillol (3)及其差向异构体(4),并探讨其形成机制.路线1:以m-CPBA氧化20(S)-PPT,制备化合物3和4,收率分别为44.1％和28.6％;路线2:20(S)-PPT经乙酰化、m-CPBA氧化和皂化反应,制备化合物3和4,收率分别为16.4％和16.2％.化合物3和4的形成机制推断如下:1)20(S)-PPT的分子内氢键导致C24(25)双键两侧的化学环境不同,两侧被氧化的概率不等,进而得到不等量的化合物3和4;2)20(S)-PPT被乙酰化后,不能形成分子内氢键,C24(25)双键平面两侧的化学环境近乎相同,经m-CPBA氧化反应、分子内SN2反应和皂化反应,终得到几乎等物质量的化合物3和4.
