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  • O-酰基-L-丝氨酸衍生物和S-酰基-L-半胱氨酸衍生物的合成研究

    作者:张静;翁玲玲

    目的寻找能将氨基酸侧链的羟基、巯基与二元羧酸连接成酯的方法.方法分别以L-丝氨酸和L-半胱氨酸为起始物,采用叔丁氧羰基、苄酯或二苯甲酯形式保护,分别与丁二酸单苄酯、草酸单苄酯、丁二酸单叔丁酯缩合成酯,合成了3个未见文献报道的化合物O-(4-苄氧丁二酰基)-N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸苄酯(4)、O-(2-苄氧草酰基)-N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸苄酯(8)、S-(4-叔丁氧丁二酰基)-N-叔丁氧羰基-L-半胱氨酸二苯甲酯(12).化合物4经氢解合成未见文献报道的化合物O-丁二酰基-N-叔丁氧羰基-L-丝氨酸(5).化合物5经酸解得到O-丁二酰基-L-丝氨酸(6).结果与结论目标化合物的结构经光谱确证.通过这种方法二元羧酸能与氨基酸的羟基、巯基缩合成酯.

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