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Bischler-Napieralski环合文献资料
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千金藤啶碱的全合成
目的 合成天然产物千金藤啶碱(SPD).方法 以3-羟基-4-苄氧基苯乙酸为原料,经内酯化、甲基化得到7-苄氧基-8-甲氧基苯并二氢异吡喃-3-酮(3),化合物3与3-甲氧基4-苄氧基苯乙胺缩合得酰胺衍生物N-(4-苄氧基-3-甲氧基苯乙基)-2-(4-苄氧基-2-羟甲基-3-甲氧基苯基)乙酰胺(5),5经Bischler-Napieralski环合、硼氢化钠还原得2,10-二苄氧基-3,9-二甲氧基-5,8,13,13a-四氢-6H-二苯并[a,g]喹嗪(6),6经Raney-Ni催化氢化脱苄基得到千金藤啶碱.结果与结论 该合成路线较短,操作简单,反应条件温和,成本较低,且在保证收率的前提下避免了高危险性的重氮甲烷的使用,目标化合物SPD及中间体的结构经核磁共振氢谱和质谱确证.
