首页 > 文献资料
-
新型丹皮酚类衍生物的合成及其结构表征
以天然产物丹皮酚和对位芳香醛为原料来合成丹皮酚类衍生物,探讨丹皮酚和对位芳香醛反应的机理,为其利用提供科学依据.方法:室温下用丹皮酚分别与对硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛和对氟苯甲醛在碱性介质中反应,合成对位取代的丹皮酚类衍生物,对产物利用红外光谱(IR)、紫外(UV)、质谱(MS)、核磁共振谱(NMR)、X-衍射结构分析以及元素分析等技术来表征其结构.并对3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮和2-羟基-4-甲氧基-4'-甲基查尔酮的晶体采用单晶X-衍射技术确定其分子结构.结果:丹皮酚与对硝基苯甲醛发生羟醛缩合反应,丹皮酚与对甲基苯甲醛、对氟苯甲醛发生Claisen-Schmidt反应生成了丹皮酚类的查尔酮衍生物,3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮为单斜晶系,p_1_21/c_1空点群,a=0.875 0(15)am,b=1.137 8(2)nm,c=1.554 0(3)nm,α=90.0(8)°,β=106.5(8)°,γ=90(8)°,V=1.483 5(5)nm3,Dc=1.416 mg·m-3,μ=0.110 mm-1,F(000)=660,Z=4,R1=0.059 5,ωR<,2>=0.185 3,R(int)=0.021 9.2-羟基4-甲氧基-4'-甲基查尔酮为单斜晶系,P2(1)/n空点群,a=1.137 7(3)nm,b=0.683 7(17)nm,c=2.043 0(4)nm,α=90.0(10)°,β=117.7(10)°,γ=90(10)°,V=1.406 4(6)nm3,Dc=1.416 mg·m-3,μ=0.086 mm-1,F(000)=568,Z=4,R1=0.045 2,ωR<,2>=0.122 5,R(int)=0.021 5.结论:常温下丹皮酚和对位芳香醛在碱性介质中反应经过不同的反应机理生成不同类型的衍生物.
关键词： 丹皮酚衍生物 查尔酮 羟醛缩合反应 Claisen-Schmidt反应 -
查尔酮异甘草素类化合物的合成及其对子宫颈癌细胞的抑制作用
目的 设计并合成查尔酮异甘草素类化合物,并评价其抗子宫颈癌活性.方法 利用Claisen-Schmidt反应原理,通过微波固相合成5种目标化合物,并进行结构表征.以SiHa(人子宫颈鳞癌细胞)和HeLa(子宫颈癌细胞)细胞株作为体外模型,利用MTT法考察目标化合物对宫颈癌细胞增殖的抑制活性,利用流式细胞仪测定目标化合物对宫颈癌细胞促凋亡作用.结果与结论 快速高效合成了5个查尔酮异甘草素类化合物,其结构经1H-NMR、13C-NMR谱确认.目标化合物能有效抑制宫颈癌细胞增殖,促进宫颈癌细胞凋亡.
-
查尔酮异甘草素 Mannich 碱类化合物的合成
目的：采用 Mannich 反应合成查尔酮异甘草素 Mannich 碱类化合物。方法以间苯二酚、甲醛为原料，以两种含氮的化合物（叔丁胺和吡咯烷）为胺类物质，探索间苯二酚 Mannich 反应的佳条件；并利用异甘草素中的间苯二酚结构进行 Mannich 反应，以醋酸为溶媒，浓盐酸作催化剂的条件下合成含氮的 Mannich 碱的目标化合物查尔酮。结果在间苯二酚 Mannich 反应的基础上合成4个异甘草素类化合物，其结构经 NMR 谱确认为3-乙醇胺-异甘草素、3-吡咯烷-异甘草素、3-叔丁胺-异甘草素、3-吗菲林-异甘草素。制备目标化合物，酚∶醛∶胺比例按1∶2∶4时产率高。结论本研究为甘草查尔酮类化合物的合成研究奠定了基础。
