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新型环六脂肽抗真菌剂全合成关键脂三肽片段的合成
目的 制备用于全合成新型卡泊芬净类环六脂肽抗真菌剂的关键脂三肽片段(4"-烷氧基-1,1':4',1"-三联苯-4-甲酰)-三肽(1).方法 以L-脯氨酸甲酯(4)为原料,经与N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸(a)或N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸(b)缩合、脱叔丁氧羰基后与Nα-(9-芴甲氧羰基)-Nδ-叔丁氧羰基-L-乌氨酸缩合、脱9-芴甲氧羰基后与4"-烷氧基-1,1':4',1"-三联苯-4-甲酸-N-羟基苯并三氮唑"活泼酯"(I c～I g)缩合5步反应制备目标脂三肤1.结果 以65.2%～85.4%的总收率合成了10个脂三肽1ac～1ag和1bc～1bg,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(1H-NMR)确证.结论 该合成路线具有反应条件温和、操作简便、总收率高的优点.
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4'-烷氧基-1,1'-联苯4-羧酸脂三肽的合成
目的 制备用于全合成新型卡泊芬类环六脂肽抗真菌剂的关键脂三肽中间体4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸脂三肽.方法 以L-脯氨酸叔丁酯为原料,依次经与N-(9-芴甲氧羰基)-L-苏氨酸叔丁醚(α)或N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸叔丁醚(b)缩合、脱N-保护基后与Nα-(9-芴甲氧羰基)-Nδ-苄氧羰基-L-鸟氨酸缩合、再脱Nα-保护基后与4'-烷氧基-1,1'-联苯-4-羧酸-N-羟基苯并三氮唑"活泼酯"(Ie～If)缩合5步反应制备目标脂三肽1.结果 以67.4%～80.0%的总收率合成了8个脂三肽1 ae～1 ah和1be～1 bh,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和元素分析确证.结论 该合成路线具有反应条件温和、操作简便、总收率高的优点.
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4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸的合成
目的 制备用于全合成卡泊芬净类环六脂肽抗真菌剂的关键脂肪酸侧链4-[1-烷基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-4(5H)-基]-苯甲酸(5).方法 以对氨基苯甲酸(1)为起始原料,经氨基苯氧羰酰化、肼解、甲脒环合及N-烃化4步反应制备目标化合物.结果 以42.9％～ 46.2％的总收率成功合成了目标化合物5a～5n,其结构经电喷雾质谱(ESI-MS)和氢谱(1HNMR)确证;所有目标化合物均为首次报道.结论 该合成路线具有操作简便及收率高等优点,适合工业化生产.
