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β-甘露糖苷键文献资料
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金催化立体选择性构建β甘露糖苷键
目的 发展1种简洁高效的金催化立体选择性构建β-甘露糖苷键的新方法.方法 以全苄基保护的甘露糖邻己炔基苯甲酸酯3为供体,在(PhO)3PAuC1和AgB(C6F5)4催化下,与一系列糖基受体发生糖苷化反应,探索构建β-甘露糖苷键的选择性情况.结果 得到的糖苷化产物都以β构型为主,选择性高可达β∶α=10.9∶1.
关键词: 金催化 β-甘露糖苷键 甘露糖邻己炔基苯甲酸酯 -
金催化甘露糖-β-(1→6)-甘露糖-β-(1→6)-葡萄糖三糖的合成
目的 利用金催化立体选择性构建β-甘露糖苷键的方法高效合成甘露糖-β-(1→6)-甘露糖-β-(1→6)-葡萄糖三糖.方法 以4,6-O-苄叉保护的甘露糖邻己炔基苯甲酸酯3为供体,在Au(Ⅰ)复合物(PhO)2PAuCl和银盐AgB(C6 F5)4催化下,与葡萄糖受体4反应,得到二糖产物5;二糖5在Bu2 BOTf/BH3·THF条件下,将苄叉选择性还原开环得到二糖受体6,进而再与糖基供体3反应,得到三糖2.结果 二糖5的产率为90%、立体选择性为/α=14.2/1,三糖2的产率为88%、立体选择性为β/α=15.9/1.
关键词: 金催化 β-甘露糖苷键 甘露糖邻己炔基苯甲酸酯