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新型丹皮酚类衍生物的合成及其结构表征
以天然产物丹皮酚和对位芳香醛为原料来合成丹皮酚类衍生物,探讨丹皮酚和对位芳香醛反应的机理,为其利用提供科学依据.方法:室温下用丹皮酚分别与对硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛和对氟苯甲醛在碱性介质中反应,合成对位取代的丹皮酚类衍生物,对产物利用红外光谱(IR)、紫外(UV)、质谱(MS)、核磁共振谱(NMR)、X-衍射结构分析以及元素分析等技术来表征其结构.并对3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮和2-羟基-4-甲氧基-4'-甲基查尔酮的晶体采用单晶X-衍射技术确定其分子结构.结果:丹皮酚与对硝基苯甲醛发生羟醛缩合反应,丹皮酚与对甲基苯甲醛、对氟苯甲醛发生Claisen-Schmidt反应生成了丹皮酚类的查尔酮衍生物,3-羟基-1-(2-羟基-4-甲氧基苯)-3-(4'-硝基苯)-1-丙酮为单斜晶系,p_1_21/c_1空点群,a=0.875 0(15)am,b=1.137 8(2)nm,c=1.554 0(3)nm,α=90.0(8)°,β=106.5(8)°,γ=90(8)°,V=1.483 5(5)nm3,Dc=1.416 mg·m-3,μ=0.110 mm-1,F(000)=660,Z=4,R1=0.059 5,ωR<,2>=0.185 3,R(int)=0.021 9.2-羟基4-甲氧基-4'-甲基查尔酮为单斜晶系,P2(1)/n空点群,a=1.137 7(3)nm,b=0.683 7(17)nm,c=2.043 0(4)nm,α=90.0(10)°,β=117.7(10)°,γ=90(10)°,V=1.406 4(6)nm3,Dc=1.416 mg·m-3,μ=0.086 mm-1,F(000)=568,Z=4,R1=0.045 2,ωR<,2>=0.122 5,R(int)=0.021 5.结论:常温下丹皮酚和对位芳香醛在碱性介质中反应经过不同的反应机理生成不同类型的衍生物.
关键词： 丹皮酚衍生物 查尔酮 羟醛缩合反应 Claisen-Schmidt反应 -
N-苄基-3,5-二(芳亚甲基)-4-哌啶酮衍生物的合成及其细胞毒性初步研究
目的 合成一类新颖的、具有多药耐药逆转活性的细胞毒剂并对其细胞毒性进行初步研究.方法 以N-苄基-4-哌啶酮、苯甲醛衍生物为原料,通过羟醛缩合反应,以干燥的HCI气体为催化剂,20℃反应7～8h,用TCL检测反应进程,后经重结晶得到目标化合物.结果 合成了5种N-苄基-3,5-二(芳亚甲基)-4-哌啶酮衍生物,收率达到49％以上,采用1 H-NMR、ESI-MS结合熔点对其结构进行了表征,并对其活性进行了初步的研究.结论 该合成路线操作简便,反应条件温和,所得化合物对几种肿瘤细胞具有良好的抑制作用.
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查尔酮类化合物的合成研究进展
目的 综述查尔酮类化合物的合成研究进展,为查尔酮类新药开发提供方法学支持.方法 根据近年来国内外文献资料,总结、归纳已报道的各种类型的查尔酮合成方法.结果与结论 综述了近年来查尔酮化学合成的研究进展,其中包括Claisen-Schmidt羟醛缩合反应,过渡金属催化的C-C偶联反应,芳香叶立德与醛的偶联反应以及催化羰基化反应等方法的研究,并对无溶剂合成查尔酮等绿色化学方法提出了展望.
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4,2'-二羟基查尔酮及其类似物的合成
目的:合成4,2'-二羟基查尔酮及其类似物.方法:以羟取代苯甲醛和邻羟基苯乙酮为原料、哌啶为催化剂,通过羟醛缩合反应合成4,2'-二羟基查尔酮及其5个类似物.结果:成功合成出4,2'-二羟基查尔酮及其5个类似物,并经MS、1H-NMR、 IR分析确证.结论:以哌啶为催化剂, 经羟醛缩合制备查尔酮类化合物具有一定的优越性, 值得进一步深入研究.
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3-甲氧基异甘草素的合成及其对宫颈癌细胞的影响
目的：以异甘草素（ILG）为先导化合物进行化学合成其衍生物3-甲氧基异甘草素（3-MO-ILG），探讨其体外抗宫颈癌活性。方法采用硼酸催化高温法、羟基保护法、微波辅助碱催化法3种方法进行羟醛缩合反应而制备目标化合物；以人宫颈癌 SiHa 细胞为体外模型，用3-（4，5-二甲基噻唑-2）-2，5-二苯基四氮唑溴盐（MTT）法测定对癌细胞增长的抑制率；用流式细胞仪测定促进癌细胞凋亡作用，以顺铂作为阳性对照组。结果用硼酸催化高温法、羟基保护法、微 波 辅 助 碱 催 化 法3种 方 法 所 得 到 的 3-甲氧基异甘草素产率分别为8．9％、9．27％和57．60％。3-甲氧基异甘草素对 SiHa 细胞具有较强抑制增殖作用，当药物浓度为20～150μg／mL、作用时间为24 h时，其抑制率可达93．5％；当作用时间达到72 h 时，抑制率强。3-甲氧基异甘草素在100μg／mL 时，对 SiHa 细胞早期凋亡率为38．6％，晚期凋亡率为1．4％，具有明显的促细胞凋亡作用。结论微波辅助碱催化方法在查尔酮类化合物的合成中具有产率较高的方法。3-甲氧基异甘草素对 SiHa 细胞具有较强抑制增殖作用，并且具有明显浓度和时间依赖性；同时对 SiHa 细胞具有明显的促细胞凋亡作用。
关键词： 3-甲氧基异甘草素 羟醛缩合反应 人宫颈癌 SiHa 细胞 抗癌活性
