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天然抗肿瘤活性三萜皂苷giganteaside D的化学合成
目的 合成具有抗肿瘤活性的天然三萜皂苷giganteaside D.方法 以齐墩果酸为起始原料,运用多种保护基策略,逐步构建二糖模块.结果 经7步反应,首次完成giganteaside D的化学合成,总收率为29.2％,其结构经ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR确证.结论 体外MTT法活性筛选结果表明,giganteaside D对HeLa细胞株具有较强的抑制活性,IC50值为2.44 μmol·L-1.与其差向异构体β-hederin相比,giganteaside D木糖C4的构型在一定程度上对生物活性产生了影响.
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龙牙木活性部位中分得的新三萜皂苷
为研究龙牙木Aralia elata (Miq.) Seem.根皮降血糖活性部位中的化学成分,运用硅胶柱色谱和HPLC等分离手段并结合理化和谱学分析(MS、NMR)的方法,确定了1个新的三萜皂苷的结构,将其命名为辽东木皂苷V (congmunoside V).
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龙牙楤木根皮中的一个新皂苷
从龙牙楤木Aralia elata(Miq.)Seem.根皮中近又分离得到一个新的三萜皂苷，通过理化和谱学分析(MS、NMR)，确定了其结构，将其命名为辽宁木皂苷ⅩⅥ(图1)。 白色无定形粉末，Liebermann-Burchard反应和Molish反应均为阳性。正ESI-MS给出伪分子离子峰m/z 1435［M+Na］+，负ESI-MS给出伪分子离子峰m/z 1411［M-H］-。1H-NMR中有6个糖端基信号：6.20(1H,d,J=8.0 Hz，6.13(s)，5.71(1H，d,J=8.0 Hz)，4.98(1H,d,J=7.5 Hz)，4.90(1H,d,J=7.5 Hz)，4.90(1H,d,J=7.5 Hz)。13C-NMR δ：122.6，143.9(C12、C13)表明化合物的苷元为齐墩果烷型。在anomeric谱区有6个碳信号，分别为107.8，106.3，105.4，105.3，105.0，95.4。化合物经酸水解后薄层检查，检出齐墩果酸和葡萄糖醛酸、葡萄糖和阿拉伯糖。碱水解只检出葡萄糖。因此推定化合物为齐墩果权上连有6个糖的三萜皂苷。糖上的信号通过1H-1H COSY谱，HMQC谱和TOCSY谱可以得到归属。在HMBC谱中δ4.90(glcA-H-1″)、5.71(glc-H-1' ″)、6.13(ara-H-1″)、4.98(glc-H-1″)的氢信号分别为δ89.2(C-3)、82.0(glcA-C-3″)、73.7(glcA-C-4″)、69.7(glc-C-6'″)的碳信号之间存在远程相关，说明在齐墩果酸的C-3位连有一个［glc(1→6)glc(1→3)］［ara(1→4)］glcA糖链，此外，在δ6.20的氢信号(glc-H-1)和羰基碳信号δ176.3(C-28)之间存在远程相关，而δ4.90的氢信号(glc-H-1′)和碳信号δ69.1(glc-C-6)之间也存在远程相关，这说明苷元的28位连有一个glc(1→6)glc糖链。综上所述，推断化合物为3-O-｛［β-D-glucopyanosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl(1→3)］-［α-L-arabinofuranosyl(1→4)］-β-D-glucuronopyranosyl｝oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside。该化合物未见文献报道，故命名为辽宁东木皂苷ⅩⅥ(congmunoside ⅩⅥ)。
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西洋参果的一个新三萜皂苷
从加拿大产西洋参Panax quinquefolium L.果实中分离得到了个新的三萜皂苷,通过理化性质分析和波谱解析(MS、1D-NMR、2D-NMR),确定其结构为20(S)-3-[O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-2)-β-D-K比喃葡萄糖基]-达玛-22Z,24-二烯-3,12,20-三醇,命名为西洋参皂苷-F1(1)(quinquenoside F1),结构见图1.
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西南忍冬花蕾中的三个新三萜皂苷
从西南忍冬Lonicera bournei Hemsl花蕾中分离得到三个新的三萜皂苷,通过理化性质和谱学分析(MS、1D-NMR、2D-NMR),确定结构分别为3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-23-羟基-羽扇豆烷-20(29)-烯-28-酸-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖]酯,命名为西南忍冬皂苷C.3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基]-23-羟基-羽扇豆烷-20(29)-烯-28-酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯,命名为西南忍冬皂苷D.3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基]-羽扇豆烷-20(29)-烯-28-酸-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖]酯,命名为西南忍冬皂苷E.
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辽东楤木芽中的一个新三萜皂苷
目的对从辽东楤木芽中提取的总皂苷进行化学成分的研究.方法通过硅胶柱色谱和制备HPLC等手段分离,利用理化性质和光谱方法鉴定.结果得到化合物(1),鉴定为3-O-β-D-glucopyranosyl (1→4)-β-D-glucopyranosyl echinocystic acid.结论该化合物为未见文献报道的新化合物,命名为楤木芽皂苷C(congmuyanoside C).
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合欢皮中三萜皂苷类化学成分的研究
合欢皮为豆科植物合欢Albizzia julibrissin Durazz.的树皮,别名合昏皮(<备急千金要方>),夜合皮(<独行方>)合欢木皮(<本草纲目>)[1].<中国药典>(2005版)记载合欢皮具有解郁安神,活血消肿的作用;用于心神不安,忧郁失眠,跌扑伤痛.
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核磁共振新技术在三萜皂苷结构研究中的应用
随着高场核磁共振技术的日新月异,核磁共振技术在化合物的结构研究中,发挥着日益重要的作用.本文综述了近年来核磁共振新技术在三萜皂苷结构研究中的应用,旨在为广大科研工作者提供一个基本的有关核磁共振的资料予以借鉴.
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辽东楤木芽的化学成分研究
目的:研究辽东槐木Amlia elata.(Miq.)Seem芽提取物(总皂苷)中的化学成分.方法:利用硅胶柱色谱、制备高效液相柱色谱进行分离纯化,根据理化性质和光谱数据进行结构鉴定.结果:得到5个五环三萜皂苷,分别鉴定为araloside A(1),araloside C(2),楤皂苷X V(3,congmunoside X V),3-O-[(-D-glueopyranosyl(1→3)-(-D-glucopyranosyl]oleanolic acid 28-O-(-D-glucopyranoside(4)和3-O-[(-D-glucopyranosyl(1→2)-(-D-glucopyranosyl]hederagenin(5).结论:化合物4和5为首次从该属植物中分得.
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甘草中5种三萜皂苷的同时测定及主成分分析
目的 建立HPLC法同时测定产于中国内蒙古、新疆、甘肃和乌兹别克斯坦的甘草中甘草皂苷M3、22β-乙酰甘草酸、甘草皂苷G2、甘草酸和乌拉尔甘草皂苷B的含有量.方法 甘草60％乙醇提取物的分析采用Hedera ODS-2色谱柱(4.6 mm ×250 mm,5μm);乙腈-0.2％甲酸水溶液为流动相,梯度洗脱;体积流量为1.0 mL/min;检测波长为254 nm;柱温为30℃.然后,主成分分析(PCA)法对11批甘草中的三萜皂苷类成分进行分类.结果 这5个成分均显示出良好的线性关系(r≥0.999 8),平均加样回收率为97.7％ ～100.5％.而且,甘草酸和乌拉尔甘草皂苷B对其质量有显著影响.另外,可将内蒙古、新疆、甘肃产区的乌拉尔甘草与乌兹别克斯坦产区进行区分,但不能明显表征这3个中国产区的差异.结论 该方法简便快速,稳定准确,可为甘草的鉴定和质量控制提供参考.
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中药三萜皂苷合成通路的生物信息学分析
目的 从系统进化学角度对中药三萜皂苷合成通路中关键酶进行生物信息学分析.方法 从NCBI数据库下载已有17种中药中的鲨烯合成酶、鲨烯环氧酶、2,3-氧化鲨烯环化酶的蛋白质全长序列,通过生物信息学软件对其进行理化性质分析、保守域分析、蛋白质三维结构预测和系统进化树的构建.结果 序列分析表明,鲨烯合成酶、鲨烯环氧酶、2,3-氧化鲨烯环化酶的蛋白质序列保守性均较高.其中鲨烯合成酶具有两个高度保守的区域——富含天冬氨酸的镁离子结合位点1和2-可作为认定鲨烯合成酶的依据;鲨烯环氧酶和2,3-氧化鲨烯环化酶的蛋白三维结构保守,无规则卷曲部分为高变区.结论 上游合成在进化中趋于保守和稳定;三萜皂苷众多类型的形成可能与下游细胞色素P450、糖基转移酶、β-糖苷酶等的修饰有关.
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三七根茎的微量成分研究
目的:研究五加科人参属植物三七根茎中的化学成分.方法:利用大孔吸附树脂柱,硅胶柱、RP-8和RP-18柱进行化合物的分离纯化,根据其理化性质和光谱数据进行鉴定结构.结果:从三七根茎中分到7个化合物:原人参二醇(1),原人参三醇(2),三七皂苷Rw-2(3),人参环氧炔醇(4),aromadendrane-4β,10β-diol(5),β-谷甾醇(6),胡萝卜苷(7).结论:为三七药物的综合利用提供试验依据.
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三萜皂苷的生物活性研究新进展
三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸和其他有机酸组成,已发现达30余种类型,除了个别是无环三萜、二环三萜及三环三萜外,主要是四环三萜和五环三萜两大类.三萜皂苷目前已成为天然产物研究中活跃和进展快的领域.
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花刺参中三个新的三萜皂苷类化合物
目的：研究花刺参体内的活性皂苷类成分。方法运用硅胶、Sephadex L H唱20柱色谱等方法进行分离纯化，利用IR ，1 H、13C NMR ，MS等光谱技术鉴定其化学结构。结果从花刺参中分离并鉴定出3个化合物，分别为3唱O唱[3唱O唱甲基唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→3）唱β唱D唱吡喃木糖唱（1→3）唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→2）唱β唱D唱吡喃木糖]唱海参烷唱7，24唱二烯唱3β，23S唱二醇，命名为variegatuside C ；3唱O唱｛3唱O唱甲基唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→3）唱β唱D唱吡喃木糖唱（1→4）唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→2）[β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→4）]唱β唱D唱吡喃木糖｝唱海参烷唱8唱烯唱3β，23S唱二醇，命名为variegatuside D ；3唱O唱｛3唱O唱甲基唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→3）唱β唱D唱吡喃木糖唱（1→4）唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→2）[3唱O唱甲基唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→3）唱β唱D唱吡喃葡萄糖唱（1→4）]唱β唱D唱吡喃木糖｝唱海参烷唱9唱烯唱3β，23S唱二醇，命名为variegatuside E。结论3个化合物均为新化合物。
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三萜皂苷的中枢神经系统作用
目的:综述三萜皂苷的中枢神经系统作用.方法:根据三萜皂苷作用于中枢神经系统的不同方面分别阐述不同三萜皂苷的作用及其机制.结果:三萜皂苷具有广泛的中枢神经系统作用,它可以通过多种途径改善学习记忆功能,并且具有明显的抗抑郁、镇静等中枢调节作用.结论:三萜皂苷的中枢神经系统作用具有较好的应用前景,值得深入研究.
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辐肛参中4个抗真菌活性海参皂苷
目的 研究辐肛参(Actinopyga sp.)中三萜皂苷的抗真菌活性.方法 利用大孔树脂柱层析、正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、Sephadex LH-20以及HPLC等层析手段,对一种辐肛参的皂苷类成分进行分离,应用波谱技术和化学方法,并结合文献对照,对所得的化合物进行结构鉴定.采用微量液基稀释法对提取分离的化合物进行抗真菌(白念株菌、新生隐球菌、熏烟曲霉菌)活性测试.结果 从该种海参中分离得到4个海参烷型三萜皂苷类化合物,其结构分别鉴定为frondoside A(1)、pervicoside C(2)、holothurin A(3)和holothurin B(4).化合物1抗真菌活性弱,化合物2对3种真菌的MIC80为1～4 mg/L,有较强的抗真菌活性.结论 化合物1和2均系首次从辐肛参Actinopyga sp.中获得,4个三萜皂苷都具有抗真菌活性,其中pervicoside C可作为抗真菌药物的先导化合物.
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糙海参中三萜皂苷活性成分的研究
目的:研究糙海参(Holothuria scabra Jaeger)的三萜皂苷类抗癌活性成分.方法:应用大孔树脂柱层析、葡聚糖凝胶柱层析、正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析和HPLC进行三萜皂苷成分的分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构.并对提取到的化合物进行了稻瘟霉和体外细胞毒(针对MKN-45人胃癌肿瘤细胞和HCT-116人肠癌肿瘤细胞)的活性检测.结果:分离鉴定了5个三萜皂苷化合物,分别为24-dehydroechinoside A (1),echinoside B(2),echinoside A(3),holothurin B(4)和holothurin A(5).化合物1～5对稻瘟霉的小活性浓度分别为＜7.9、＜15.7l、＜7.9、＜15.7、＜7.9 μg/ml,对MKN-45人胃癌肿瘤细胞的IC50值分别为1.60、0.18、1.86、1.59、2.37 μmol/L,对HCT-116人肠癌肿瘤细胞的IC50值分别为1.46、3.31、1.98、1.60、0.24 μmol/L.结论:化合物1为首次以原生产物形式得到的单体天然产物,2～5为首次从糙海参中分离得到.5个化合物均显示显著的体外细胞毒活性.
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二色桌片参中两个新三萜皂苷脱硫衍生物
目的:分离并鉴定二色桌片参体内的皂苷类化合物的结构.方法:从二色桌片参体内提取得到的总皂苷溶于吡啶∶二氧六环(1∶1)的混合液中,120℃加热2.5 h,应用多种色谱技术对回流产物进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定其结构.结果:分离并鉴定了2个三萜皂苷类化合物:16β-乙酰氧基-3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃木糖-(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)-β-D-吡喃木糖]-海参烷-7,22 Z,24-三烯-3β-醇(Ⅰ),16β-乙酰氧基-3-O-[3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖-(1→3)-β-D-吡喃木糖-(1→4)-β-D-吡喃奎诺糖-(1→2)-β-D-吡喃木糖]-海参烷-7,24-二烯-3β-醇(Ⅱ).结论:二色桌片参中提取的2个三萜皂苷脱硫衍生物均为新化合物.
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鳢肠水溶性部位的化学和药理研究
目的研究鳢肠属植物鳢肠水溶性部位的化学成分及其药理活性.方法通过溶剂提取法和色谱技术分离化学成分,运用光谱手段进行结构鉴定,利用C6细胞和PC12细胞观察鳢肠水溶性成分对细胞增殖活性的抑制作用.结果从该部位分离得到3个三萜皂苷,分别为3-O-β-D-吡喃葡糖刺囊酸(Ⅰ)、3-O-β-D-吡喃葡糖刺囊酸-28-O-β-D-吡喃葡糖苷(Ⅱ)和3-O-(2-O-硫酰基-β-D-吡喃葡糖)刺囊酸(Ⅲ),还分离得到了豆甾醇(Ⅳ)和蟛蜞菊内酯(Ⅴ);化合物Ⅰ具有抑制C6细胞和PC12细胞增殖的活性.结论化合物Ⅰ是鳢肠水溶性部位抑制细胞增殖的活性成分.
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HPLC-ELSD法测定川牛膝中两种三萜皂苷的含量
目的：建立川牛膝中2种主要三萜皂苷---川牛膝皂苷A、B的含量测定方法。方法：采用HPLC-ELSD法，Shim-pack VP-ODS C18（4.6 mm×250 mm，5μm）色谱柱；流动相为乙腈-0.1%甲酸水（37∶63）；体积流量为1.0 mL·min-1；ELSD漂移管温度为105℃；载气流速2.8 L· min-1。结果：3-O-{β-D-吡喃葡萄糖-（1→2）-[α-L-吡喃鼠李糖-（1→3）]-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基}齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（川牛膝皂苷A）和3-O-[α-L-吡喃鼠李糖-（1→3）-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（川牛膝皂苷B）的含量分别为0.47%~1.37%和0.46%~1.32%；线性范围分别为1.0~20.0μg与0.8~16.0μg；平均回收率分别为99.72%和97.72%。结论：HPLC-ELSD含量测定方法准确、简便、专属性好，适用于川牛膝的质量评价。
