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海洋放线菌Kocuria sp.次级代谢产物的研究
目的研究海洋放线菌Kocuria sp.的次级代谢产物.方法菌株摇瓶发酵,采用现代色谱学方法(硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备HPLC),对发酵产物进行分离,利用现代波谱学技术对化合物进行结构鉴定.结果从海洋放线菌Kocuria sp.发酵液的乙酸乙酯萃取部分分离得到16个单体化合物.结论海洋放线菌Kocuria sp.可产生结构丰富多样的环肽类化合物,所有化合物均首次从Kocuria属放线菌中分离得到.
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表观遗传试剂诱导海洋真菌Aspergillus versicolor DJ013产生次级代谢产物的研究
目的 对1株来源于浙江东极岛海域沉积物的海洋真菌Aspergillus versicolor进行表观遗传试剂2-hexyl-4-pentynoic acid诱导并研究其次级代谢产物.方法 采用溶剂萃取、柱层析色谱及制备色谱等方法对化合物进行分离纯化,通过LC-MS和NMR等方法进行结构鉴定,采用滤纸片扩散法测定抗菌活性.结果 在表现遗传试剂2-hexyl-4-pentynoic acid诱导下,从Aspergillus versicolor分离得到3个化合物,经结构鉴定为弯孢霉菌毒素(1)、cyclo-(L-Trp-L-Phe) (2)和diorcinol (3).
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海洋来源放线菌Streptomyces sp.SCSIO BEMM34的次级代谢产物研究
目的 对1株来源于南海沉积物的放线菌Streptomyces sp.SCSIO BEMM34进行菌种鉴定及次级代谢产物研究.方法 通过16S rDNA序列分析并构建系统发育进化树来鉴定菌株,利用硅胶、凝胶层析,半制备高效液相分离等手段对海洋放线菌SCSIO BEMM34的发酵产物进行分离纯化,通过波谱数据分析及文献比对的方法对分离纯化得到的化合物进行结构鉴定,采用滤纸片法进行抗菌活性测试.结果 从1株海洋来源放线菌中分离得到2个戊二酰亚胺类化合物1和2,以及1个酚酸类化合物3.抗菌活性测试结果表明,化合物1～3都没有明显的抑菌活性.
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北极真菌Nectria sp.B-13中酚醛倍半萜烯类化合物的研究
目的 对北极真菌Nectria sp.B-13中的酚醛倍半萜烯类化合物进行结构鉴定及生物学活性研究.方法 采用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、高效液相色谱等分离手段对极地真菌Nectria sp.B-13发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行了系统的分离,利用1H-和13C-NMR、LC-MS等现代波谱解析手段,结合文献对照,鉴定化合物结构;采用MTT法和微量稀释法测试了化合物的细胞毒活性和抗稻瘟霉作用.结果 从提取物中分离得到4个化合物,这4个为酚醛倍半萜烯类化合物,分别为dechlorodeacetylchloronectrin(1),LL-Z-1272εacid(2),8'-hydroxyascochlorin(3)和LL-Z 1272 β(4).活性测试的结果表明,化合物2对5种肿瘤细胞株均有一定程度的生长抑制作用,其IC50值的范围在48.67～92.18 μmol/L之间;同时,化合物2还可抑制稻瘟霉的生长,MIC值为18.2μg/mL.结论 化合物1和化合物2为首次从微生物次级代谢产物中获得的化合物,为新天然产物.化合物2有一定的细胞毒活性和抗稻瘟霉作用.
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南极真菌Penicillium sp.S-3-88次级代谢产物的研究
目的 对源于南极(44.42°W,60.54°S,水温-1.16℃,水深239 m)海参体内共附生真菌Penicillium sp.S-3-88的次级代谢产物进行研究.方法 采用Sephadex LH-20色谱、反相ODS柱色谱、高效液相柱层析等色谱分析方法,对Penicillium sp.S-3-88发酵液的乙酸乙酯萃取部位进行系统分离,通过1H和13C NMR及质谱(LC-MS)等现代波谱解析手段,并与相关文献比对,鉴定化合物结构.结果 分离得到9个单体化合物.结论 鉴定化合物1～9分别为2-acetyl-4 (3H)-quinazolin-one(1),benzo[d] thiazol-2(3 H)-one(2),octadecyl phenylpropanoate(3),diisobutyl phthalate (4),butyl-isobutyl-phthalate (BIP) (5),ergosterol peroxide (6),melithasterol B(7),22E,24R-5a,6α-epoxyergosta-8 (14),22-diene-3β,7α-di01(8)和cerevisterol(9).
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中国东海冈村凹顶藻的化学成分及其生物活性研究
目的 对采自中国东海南麂岛海域的海洋红藻冈村凹顶藻(Laurencia okamurai)进行系统的化学成分研究,并对得到的单体化合物进行抗菌活性筛选.方法 采用正相硅胶柱色谱、凝胶Sephadex LH-20以及半制备高效液相色谱HPLC等层析手段对冈村凹顶藻的甲醇提取物进行了系统的分离纯化,同时运用1HNMR、13C NMR、EIMS等光谱技术手段对得到的化合物进行结构鉴定,并利用无乳链球菌、鳗弧菌、嗜水气单胞菌、塔氏弧菌、海豚链球菌、鮰爱德华和HN016对所得单体化合物进行抗菌活性测试.结果 从冈村凹顶藻中分离得到了11个化合物,包括7个倍半萜化合物、1个甾体化合物、1个不饱和脂肪酸、1个脂类化合物和1个醛类化合物,分别是aplysin (1),debromolaurinterol(2),aplysinol(3),debromoisolaurinterol (4),3β-hydroperoxyaplysin(5),laurinterol acetate(6),Laurokomurenene A (7),cholesterol (8),棕榈油酸(9),octadec-3(E)-en-2-one(10)和(2E)-2-tridecyl-2-heptadecenal(11).其中化合物2对无乳链球菌和鳗弧菌HLPF表现出强的特异性抑制活性,其余化合物均无明显的抗菌活性.结论 本研究首次发现化合物2对无乳链球菌和鳗弧菌显示出很好的特异性抑制活性.
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海洋源放线菌Streptomyces sp.223中二酮哌嗪类成分的研究
目的 对采集自烟台逛荡河入海口沉积物的1株放线菌Streptomyces sp.223进行次级代谢产物及活性研究.方法 采用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶层析、薄层层析以及HPLC等方法对放线菌Streptomyces sp.223发酵产物进行分离纯化,通过波谱数据分析及文献比较对化合物进行结构鉴定,并用MTT法初步评价其细胞毒活性.结果 从该菌的发酵产物中分离到了7个二酮哌嗪类化合物,分别鉴定为(3S)-(1,4)-二甲基-3-异丙基-(2,5)二酮哌嗪(1),环-(L-脯-L-苯丙)二肽(2),环(L-脯-L-酪)二肽(3),环(L-4-OH-脯-L-亮)二肽(4),环(L-苯丙-甘)二肽(5),环(L-4-OH-脯-L-苯丙)二肽(6)和环-(L-脯-L-缬)二肽(7).结论 化合物1作为1种天然产物为首次从海洋微生物中分离得到,且具有显著的细胞毒活性,对Hela细胞的半抑制浓度IC50=18.7 μmol·L-1.
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螠蛏共附枯草芽孢杆菌110次级代谢产物的抑菌抗肿瘤活性研究
目的 检测螠蛏共附枯草芽孢杆菌110次级代谢产物的抑菌活性组分,并探讨抑菌活性组分的抗肿瘤作用.方法 用0.22 μm滤膜过滤将螠蛏共附枯草芽孢杆菌110的菌体和发酵液分开,用硫酸铵沉淀发酵液的蛋白组分并用SDS-PAGE检测,用滤纸片法分别检测菌株发酵液、菌体及胞外蛋白的抑菌活性,琼脂块法检测抑菌活性组分的抑真菌活性,用海虾毒性法和MTT法检测抑菌活性组分的抗肿瘤活性.结果 螠蛏共附枯草芽孢杆菌110的发酵液抑菌活性远远高于菌体的抑菌活性,发酵液的硫酸铵沉淀物具有很强的抑菌活性,硫酸铵沉淀的110活性粗蛋白主要由分子量约为60、45和25 kDa的3条带组成.110活性粗蛋白对8种真菌指示菌具有抑制作用,其中对辣椒青枯、番茄灰霉和瓜类枯萎的抑菌圈直径超过20 mm.该活性粗蛋白还对白血病细胞K562、肝癌细胞HepG-2和人乳腺癌细胞MDA-MB-231具有抑制作用,其中200 μg/mL的蛋白对人肝癌细胞HepG-2抑制率达74.01％.结论 螠蛏共附枯草芽孢杆菌110胞外蛋白有抗肿瘤活性和广谱抑菌活性,具有潜在的开发价值.
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红树林来源黑曲霉Aspergillus niger ZHN2-20次级代谢产物的研究
目的 研究红树林植物榄李Lumnitzera racemosa根泥来源黑曲-Aspergillus niger ZHN2-20的抗肿瘤活性次级代谢产物.方法 利用硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、HPLC等常规化学手段对次级代谢产物进行了分离纯化;通过理化性质结合波谱学数据分析及文献对照,鉴定化合物的结构;分别以SRB和MTT法评价了化合物的细胞毒活性.结果 从黑曲霉Aspergillus niger ZHN2-20的次级代谢产物中,分离鉴定了5个单体化合物,分别为:helvolic acid (1),methyl helvolic acid (2),(22E,24R)-ergosta-7,9(11),22-triene-3β,5α,6β-triol (3),cerevisterol (4),(22E,24R)-ergosta-7,9(11),22-triene-3β,5α-diol (5).化合物3、5对HL-60和K-562肿瘤细胞株均表现出一定的细胞增殖抑制作用,抑制率分别为78.10％、60.50％、62.36％和49.43％.结论 化合物1～3、5为首次在黑曲霉Aspergillus niger中分离得到,其中化合物2为新化合物.首次测定了化合物1～5对Hela、A-549、MGC-803、HL-60和K-562共5种肿瘤细胞株的细胞毒活性,其中化合物3、5对2株人白血病细胞显示出一定的抑制作用.
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海洋真菌Aspergillus versicolor ZLQ-43的次级代谢产物的研究
目的 对来源于渤海地区样品进行海洋真菌分离,并深入研究目标菌株杂色曲霉Aspergillus versicolor ZLQ-43的抗H1N1病毒活性和抗肿瘤活性成分.方法 采用稀释涂布平板法进行海洋真菌的分离;应用溶剂萃取,TLC分析,柱色谱层析及制备HPLC等方法对菌株ZLQ-43的发酵产物进行研究;通过理化性质及波谱学方法并参阅文献进行化学结构鉴定;采用CPE+MTT法评价其抗H1N1流感病毒活性,采用SRB法评价其抗肿瘤的活性.结果 从渤海地区样品中终筛选分离到海洋真菌90株,从菌株ZLQ-43发酵提取物中分离得到聚酮类化合物6个.化合物4、6具有中等强度的抗H1N1病毒活性,抑制率分别为67.6％和51.5％;化合物5在10 μg·mL-1浓度下对P388细胞增殖抑制率67.7％.结论 菌株ZLQ-43能够产生结构多样的活性次级代谢产物,发现化合物1、3、5具有P388细胞增殖抑制活性,并首次报道化合物4、6的抗H1N1病毒活性.
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曲霉属真菌Aspergillus sclerotiorum XJW-56中抗肿瘤活性次级代谢产物研究
目的 对1株分离自南海沉淀物的曲霉属真菌Aspergillus sclerotiorum XJW-56的次级代谢产物进行分离、鉴定及抗肿瘤活性研究.方法 采用溶剂萃取、柱色谱层析及制备HPL C等方法对真菌Aspergillus sclerotiorum XJW-56的发酵产物进行化学分离,通过NMR、MS等波谱学技术并参阅文献进行化合物结构鉴定,采用SRB和MTT法评价化合物的抗肿瘤活性.结果 从发酵产物中分离得到10个asterriquinone类单体化合物(1～10),其化学结构分别鉴定为petromurin C methyl ether (1)、petromurin D methyl ether (2)、as terriquinol D trymethyl ether (3)、asterriquinol D methyl ether (4)、petromurin C(5)、petromurin D(6)、ochrindole A(7)、asterriquinone C-1 (8)、asterriquinone C-1 methyl ether (9)、terrequinone (10);其中1、2、3为新化合物.针对HeLa细胞进行抗肿瘤活性测试结果显示只有化合物2、3、7～10表现出不同程度的细胞毒作用.结论 发现新结构化合物3个(1～3),其中新结构化合物2和3具有弱的抗肿瘤活性.
关键词： 海洋真菌 次级代谢产物 抗肿瘤活性 asterriquinones -
海洋放线菌分离及菌株Streptomyces sp.LXF-80的次级代谢产物的研究
目的 对黄海和渤海的海泥样品进行海洋放线菌分离,并选出1株次级代谢产物较丰富的菌株Strepto-myces sp.LXF 80进行研究.方法 采用稀释涂布平板法进行海洋放线菌的分离,应用溶剂萃取,TLC分析,柱色谱层析及制备HPLC等方法对菌株LXF-80的发酵产物进行研究,通过理化性质及波谱学手段并参阅文献进行化学结构鉴定,采用SRB法及MTT法评价化合物的抗肿瘤活性.结果 从海泥样品中分离到海洋放线菌142株,从菌株LXF-80发酵提取物中分离到化合物5个,其中聚酮类化合物1个,环二肽类化合物4个,经结构鉴定分别为Enterocin(1)、Cyclo(L-Trp-L-Lue) (2)、Cyclo-(L-Trp-L-Ala) (3)、Cyclo-(L-Trp-L-Phe) (4)、Cyclo-(L-PheL-Ala) (5).对化合物1进行活性测试结果未表现出抗肿瘤活性.结论 化合物1为罕见的结构复杂的三环骈和聚酮化合物,其罕见结构及独特的生源合成途径对海洋放线菌的研究有重要的意义.
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中国南海侧扁软柳珊瑚Subergorgia suberosa 次级代谢产物
目的 研究中国南海侧扁软柳珊瑚Subergorgia suberosa的次级代谢产物.方法 利用硅肢柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、HPLC等方法对化合物进行分离纯化；利用NMR,MS等波谱方法,并与文献对照,鉴定化合物的结构；利用抗菌活性模型和卤虫致死活性模型评价化合物的生物活性.结果 从侧扁软柳珊瑚中分离鉴定了6个单体化合物,分别为:倍半萜化合物subergorgic acid (1),2-β-hydroxysubergorgic acid (2)和2-β-acetoxysubergorgic acid(3)；甾体化合物3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one (4),5α-pregnane-3,20-dione (5)和胆甾醇(6).结论 化合物1～3对白色葡萄球菌Staphylococcus albus均显示出较强的抑制活性,化合物4对蜡状芽孢杆菌Bacillus cereus显示出较强的抑制活性,而化合物4和5显示出较强的卤虫致死活性.
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海洋放线菌分离及菌株Streptomyces sp.AH17-3的次级代谢产物研究
目的 对海洋放线菌进行分离及抗肿瘤活性筛选,并对一株具有抗肿瘤活性的海洋放线菌AH17-3的次级代谢产物进行研究.方法 采用溶剂萃取、柱色谱层析及制备HPLC等方法对菌株AH17-3的发酵产物进行化学分离,通过理化性质及波谱学方法并参阅文献进行化合物结构鉴定,以SRB法评价化舍物的抗肿瘤活性.结果 从海洋样品中分离放线菌174株,从菌株AH17-3中分离得到了4个聚酮类化合物,经鉴定其结构分别为germicidin A(1)、germicidin B(2)、daidzein(3)、genistein(4).其中化合物1具有弱的细胞毒活性,其IC50为3.5×10-7M.结论 海洋放线菌是重要的药用微生物资源,化合物1,2均为首次从海洋放线菌中分离得到.
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一株软珊瑚共附生真菌Aspergillus versicolor (ZJ-2008015)的次级代谢产物及其生物活性研究
目的 对一株软珊瑚共附生真菌进行次级代谢产物及生物活性研究.方法 采用活性追踪分离的方法,利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析和半制备HPLC等方法,对采自广西涠洲岛的肉芝软珊瑚Sarcophyton sp.中分离获得的杂色曲霉Aspergillus versicolor (ZJ-2008015)的发酵产物进行分离和纯化,利用NMR、MS等波谱方法,并与文献对照,确定化合物的结构；利用卤虫致死活性模型和抗菌活性模型评价化合物的生物活性.结果 从该菌发酵液的乙酸乙酯提取物中分离鉴定了6个单体化合物,分别为:(+)-sydonic acid (1),expansol G (2),(+)-sydowic acid(3),cyclo(L-Trp-L-Phe) (4),homodimeric WIN 64821 (5)和ergosta-6α-hydroxy-4,22-dien-3-one (6).结论 抗菌活性测试结果表明,没药烷型倍半萜类化合物1～3对白色葡萄球菌Staphylococcus albus和金黄色葡萄球菌Staphylococcus aureus显示较强的抗菌活性.
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丛生形盔珊瑚共附生真菌的分离及其抗菌活性的筛选
目的 本试验旨在研究珊瑚共附生真菌抗菌活性.方法采用96孔板培养法结合酶标仪测定.以6种常见的致病或致食品腐败的细菌为指示菌,对其共附生真菌次级代谢产物进行抗菌活性筛选,对抗菌能力及抗菌语进行研究.结果 结果表明:共分离丛生形盔珊瑚共附生真菌19株,均具有不同程度的抗菌活性.高活性菌株占52.63%,其中4-4、4-5两菌株表现出良好的抗菌活性.结论 丛生形盔共附生真菌是潜在的杭菌资源,具有较高的应用潜力和综合开发前景.
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南极海洋真菌Penicillium chrysogenum PR4-1-3的活性次级代谢产物研究
对一株具有明显细胞毒活性的南极海洋真菌Penicillium chrysogenum PR4 -1-3的活性成分进行研究.方法 采用溶剂萃取、柱色谱层析及制备HPLC等方法对菌株发酵产物进行活性追踪分离,通过理化性质及波谱学手段进行化学结构鉴定,以SRB法评价化合物的抗肿瘤活性,采用CPE方法对化合物1和2进行抗H1N1甲型流感病毒活性测试.结果 从中分离得到5个芳香酚醌类化合物,其结构分别鉴定为secalonic acid D(1)、secalonic acid F(2)、chrysophanol(3)、emodin(4)和citreorosein(5).这几个化合物均具有不同程度的细胞毒活性.化合物1在50μg·mL-1时,对H1N1病毒的抑制率为50％,具有一定的抗病毒活性.结论 以上化合物均为首次从南极海洋微生物中分离得到,并初步发现secalonic acid D具有一定的抗H1N1病毒活性.
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深海来源曲霉属真菌CXCTD-06-6a次级代谢产物中的肿瘤细胞增殖抑制活性成分研究
目的 对一株来源于深海的曲霉属真菌CXCTD-06-6a发酵产物中的抗肿瘤活性成分进行分离和鉴定.方法 采用溶剂萃取、柱色谱层析及制备HPLC等方法对菌株发酵产物的活性部位进行了活性追踪分离,通过理化性质及波谱学手段进行化学结构鉴定,以MTT法评价了化合物的抗肿瘤活性.结果 从菌株CXCTD-06-6a的发酵产物中分离得到5个单体化合物(1～5),其化学结构分别鉴定为averufin(1)、averufanin (2)、ergosterol peroxide(3)、versiol(4)和5-hydroxy-2-methoxybenzoic acid(5),其中化合物1和3对P388和HeLa细胞具有增殖抑制活性.本文首次报道了化合物2和5对P388、A549和HeLa细胞以及1和4对P388细胞的增殖抑制测试结果.结论 深海微生物是寻找活性物质的重要资源.
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南海红树林海泥中分离的抗真菌放线菌No.H75-11活性成分研究
目的 对我国南海红树林底泥来源的一株放线菌中的抗真菌活性成分进行研究.方法 以深部真菌感染的主要致病菌白色念珠菌(candida albicans)为指示菌,采用琼脂扩散法和硅胶柱、Sephadex LH-20等层析手段进行活性追踪分离.结果 从抗真菌活性菌No.H75-11中分离得到6个化合物,采用波谱学手段鉴定其结构分别为:过氧化麦角甾醇(1)、尿嘧啶(2)、[N.N'-(3,3'-二乙基二氨基甲酸酯)-(4,4'-二甲基)]-二苯基脲(3)、抗霉素Aa1(4)、抗霉素Aa2(5)和4-(2-羟基乙氧基)-3-甲氧基一苯甲酸(6).结论 化合物4和5为抗霉素(antimycin)家族成员,初步的活性测试表明其对白色念珠菌显示出明显的抑菌活性,化合物3与6为首次从天然界分离得到,本文首次报道了它们的核磁数据.
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海洋细菌Bacillus subtilis次级代谢产物的研究
目的 研究海洋细菌Bacillus subtilis发酵液的化学成分.方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及中低压制备柱色谱进行分离纯化,通过波谱方法 进行结构鉴定.结果 从发酵液中分离得到11个化合物,结构鉴定为3-苄基-6-异丙基哌嗪-2,5-二酮(Ⅰ)、3-异丁基-8-羟基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(Ⅱ)、苯丙酸(Ⅲ)、3-异丁基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(Ⅳ)、3-苄基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(Ⅴ)、胸腺嘧啶(Ⅵ)、3-苄基哌嗪-2,5-酮(Ⅶ)、尿嘧啶(Ⅷ)、二氢胸腺嘧啶(Ⅸ)、3-甲基-8-羟基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(Ⅹ)、3-羟甲基吡咯并哌嗪-2,5-二酮(Ⅺ).结论 化合物Ⅰ,Ⅸ,Ⅹ和Ⅺ为首次从该属细菌中分离得到.
