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放线菌FIM06-0063产生的安莎类化合物的分离、纯化及其结构鉴定
目的 分离、纯化、鉴定来自放线菌FIM06-0063发酵液中的安莎类化合物.方法 采用大孔吸附柱层析、硅胶柱层析等方法对FIM06-0063菌株的次级代谢产物进行分离纯化,以紫外、质谱、核磁等方法对获得的组分进行结构鉴定.结果 从FIM06-0063菌株发酵液中共分离到4个安莎类化合物,经波谱方法鉴定,分别为:9-甲氧基-安丝菌素P-3(9-methoxy-ansamitocin P-3,1),安丝菌素P-2(ansamitocin P-2,2),安丝菌素P-3(ansamitocin P-3,3)和安丝菌素P-4(ansamitocin P-4,4).结论 首次从微生物发酵液中分离得到化合物1,为一个新的天然产物.活性研究表明该化合物对HL60肿瘤细胞具有增殖抑制活性,其IC50值为72.68nmol/L.
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包瑞弯孢菌C.borreriae HS-FG-237次级代谢产物及其生物活性研究
目的 研究包瑞弯孢菌(Curvularia borreriae)HS-FG-237菌株的次级代谢产物及其生物活性.方法 采用HP-20树脂柱、硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、半制备高效液相分析等色谱分离手段对菌体发酵液进行分离与纯化,同时利用现代波谱分析技术鉴定所得化合物结构;以3种肿瘤细胞A549,K562和MDA-MB-231为供试细胞株,采用CCK-8法对分离得到化合物进行细胞毒性研究.结果 从C.borreriae HS-FG-237菌株发酵液提取物中获得12个代谢产物,分别鉴定为:curvalarol A(1),3β,12β-dihydroxy-4,4,14α-trimethyl-5αt-pregna-7,9(11)-diene-20s-carboxylate (2),curva larol B(3),3β-Hydroxy-lanost-24-en (4),cyclo-(Gly-Pro) (5),cyclo-(Pho-Thr) (6),cyclo-(Leu-Pro) (7),4,6,8-Trihydroxy-2,3-dihydro-2H-naphthalen-1-one (8),cyclo-(4-hydroxyl-Pro-Leu) (9),ergosterolperoxide (10),9-β-D-ribofuranosyl adenine (11),cerebr oside C(12),均为已知化合物;生物活性结果显示化合物1~3和10对3种肿瘤细胞有一定的细胞毒活性.结论 环二肽化合物为C.borreriae HS-FG-237菌株的主要代谢产物,12个化合物均为首次从该菌中分离得到.
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海洋放线菌Y12-26中抗真菌活性代谢产物的分离纯化与结构鉴定
目的 研究海洋放线菌Y12-26发酵液中对几种植物病原真菌具有抑制作用的次生代谢活性物质.方法 发酵离心上清液用等体积正丁醇萃取,得到发酵液浸膏.浸膏采用正相硅胶柱色谱、制备TLC和半制备HPLC等方法进行分离纯化该菌株活性次级代谢产物,并运用MS、1H NMR和13C NMR等波谱技术并结合文献比对鉴定所分离的单体化合物.结果 从28g正丁醇萃取物中分离纯化并鉴定了3个单体活性化合物,分别为:salicylamide(1)、iturin A-2(2)、daidzein-4',7-di-α-L-rhamnoside(3).结论 海洋放线菌Y12-26能代谢产生具有多种生物活性的化合物.化合物1对Botriytis cinerea和Pyricularia oryzae的低抑菌浓度(minimal inhibitory concentration,MIC)为125 μg/mL,化合物2有强烈的抗真菌活性,其对Rhizoctonia solani的MIC为12.5μg/mL,化合物3对Botriytis cinerea的MIC为125μg/mL.本文首次报道大豆素类化合物3抗植物病原真菌活性.
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嗜盐糖单孢菌FIM SY0001-1次级代谢产物的研究
目的 本研究对采自青海湖的嗜盐糖单孢菌FIM SY0001-1发酵液中的次级代谢产物进行提取分离纯化.方法 采用大孔树脂吸附、硅胶柱层析、反相柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20及制备HPLC等方法分离纯化次级代谢产物,并通过MS和NMR等数据解析其结构.结果 从该菌株发酵液中分离纯化得到6个化合物,其结构分别鉴定为N-甲基-3-甲酰胺-1H-吲哚(1)、N-乙酰基色胺(2)、β-卡巴林(3)、(z)-9-十八碳烯酸(4)、(Z)-9-十八碳烯酸甲酯(5)、甘油醇-α-单油酸酯(6).结论 6个化合物均为首次从该种糖单孢菌中分离得到.活性分析表明生物碱1~3具有一定的抑菌活性.
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刺五加内生放线菌Streptomyces tauricus CWJ-107活性次级代谢产物研究
目的 从药用植物刺五加内生放线菌Streptomyces tauricus CWJ-107次级代谢产物中发现抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性良好的天然产物.方法 采用16S rRNA基因序列分析对菌株CWJ-107进行初步分类鉴定,大量发酵获得粗提物,通过硅胶柱层析、LH20凝胶柱层析、薄层色谱以及高效液相色谱等方法,以抗MRSA活性导向进行目标化合物的分离纯化,利用核磁共振和质谱鉴定化合物结构,并利用微孔板法测定化合物小抑菌浓度(minimal inhibitory concentration,MIC),对其抗MRSA活性进行评价.结果 菌种鉴定结果显示菌株CWJ-107为Streptomyces tauricus,从菌株CWJ-107的菌丝体中分离得到1个抗MRSA活性化合物107-A,经波谱解析证实其结构为糖基化蒽醌类化合物cinerubin B,抗菌活性测定结果证实其具有良好的抗MRSA活性,MIC值为1μg/mL.结论 从刺五加内生放线菌CWJ-107的代谢产物中分离到的107-A经结构鉴定为糖基化蒽醌类化合物cinerubin B,除此之外,本文首次报道了该化合物的抗MRSA活性.
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放线菌SSPRC-1活性代谢产物的分离鉴定
目的 对土壤放线菌SSPRC-1次级代谢产物中杀虫和抑菌活性物质进行研究.方法 对发酵液通过正丁醇萃取、硅胶柱色谱、HPLC等手段进行分离纯化,利用质谱、核磁共振谱等现代波谱分析方法鉴定活性化合物结构.结果 从放线菌SSPRC-1发酵液中分离得到3个活性化合物SSPRC-1-1、SSPRC-1-2和SSPRC-1-3,确定SSPRC-1-1分子式为C15H10O4,是异黄酮类物质,在天然产物中未曾发现,仅有文献报道可通过化学合成得到,暂命名为isoflavones H;SSPRC-1-2分子式为C15H10O5,与异黄酮类物质三羟基异黄酮genistein相同;SSPRC-1-3分子式为C25H37NO4,与杀粉蝶毒素A结构相同.结论 化合物SSPRC-1-1和SSPRC-1-2对Pyricularia oryzae的MIC分别为125和24μg/mL,化合物SSPRC-1-3对黏虫具有较好的毒杀作用.
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北极小山珊瑚属真菌Tumularia sp.D-10次级代谢产物的化学成分研究
目的 对一株北极小山珊瑚属真菌Tumularia sp.D-10进行次级代谢产物的化学成分研究.方法 将菌株D-10按照优化的发酵条件大批量分批发酵50L,发酵液用纱布过滤后,滤液用等体积乙酸乙酯萃取,得到发酵液浸膏.采用LH-20凝胶柱层析、ODS反相柱层析和硅胶色谱柱等多种色谱手段系统分离了该菌株次级代谢产物的化学成分,并运用MS、1H-NMR和13C-NMR等波谱解析方法并结合文献比对鉴定所分离的单体化合物.结果 共得到菌株D-10发酵液的乙酸乙酯萃取浸膏6.2g,从中分离纯化了10余个化合物,共鉴定了9个已知化合物的结构,分别为:5-羟甲基糠醛(1),3,5-二甲基-8-甲氧基-3,4-二氢-1H-异色烯-6-醇(2),脱氢枞酸(3),亚油酸(4),环(亮氨酸-酪氨酸)(5),环(亮氨酸-异亮氨酸)(6),环(脯氨酸-酪氨酸)(7),环(色氨酸-缬氨酸)(8)和环(缬氨酸-丙氨酸)(9).结论 本研究是首次对小山珊瑚属真菌次生代谢产物的报道,以上化合物均首次从小山珊瑚菌属真菌次级代谢产物中分离发现.
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丝状真菌SIIA-F1108产生抗真菌物质的分离纯化和结构鉴定
目的 研究丝状真菌SIIA-F1108发酵液中抗真菌的活性成分.方法 利用大孔吸附树脂吸附、正相硅胶色谱层析和高压液相制备等技术,结合白念珠菌抑菌实验进行跟踪检测,分离丝状真菌SIIA-F1108的发酵液中的活性组分;通过紫外光谱、红外光谱、高分辨质谱、核磁共振进行分析,确定活性组分的结构.结果 分离纯化得到SIIA-C 1108A和SIIA-C1108B活性组分,分子式均为C50H80N8O17,与文献报道的纽莫康定(pneumocandin)B0和C0同质.结论 从丝状真菌SIIA-F1108的发酵液中分离得到的两个具有抗真菌活性物质分别为纽莫康定B0和C0,其中纽莫康定B0作为合成醋酸卡泊芬净的前体物质,具备重要的经济价值.
关键词: SIIA-C1108A SIIA-C1108B 纽莫康定B0 纽莫康定C0 分离 结构鉴定 -
链霉菌CPCC 203718中抗菌活性次级代谢产物的分离与鉴定
目的 研究链霉菌CPCC203718中的抗菌活性次级代谢产物.方法 发酵液经乙酸乙酯萃取、正相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备HPLC等方法进行分离纯化,利用多种现代波谱技术进行化合物结构鉴定.结果 从链霉菌CPCC 203718发酵液中分离鉴定了9个化合物,分别为:macrolactin B(1)、环(4-羟基一脯氨酸一亮氨酸)(2)、环(脯氨酸一酪氨酸)(3)、对羟基苯乙醇(4)、对羟基苯甲醛(5)、环(苯丙氨酸一甘氨酸)(6)、3一羟基吡啶(7)、环(缬氨酸一脯氨酸)(8)、germicidin A(9).结论 从链霉菌CPCC 203718发酵液中得到9个化合物,其中化合物1具有良好的抗金黄色葡萄球菌活性,MIC为8μg/mL,化合物4具有抗肺炎克雷伯菌活性,MIC为512μg/mL.
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平阳霉素相关杂质的结构鉴定
目的 鉴定两个平阳霉素相关杂质的结构.方法 通过CM-Sephadex-C-25凝胶柱层析色谱方法,富集和纯化平阳霉素的相关杂质,通过UV、MS、1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HSQC和HMBC等方法来鉴定结构.结果 制备分离得到两个杂质成分,A5-z01和A5-z02,并鉴定了结构.两者结构与平阳霉素类似,均在Ⅴ部分发生变化,同时Ⅳ部分的咪唑环质子化.结论 A5-z01和A5-z02为平阳霉素的两个主要杂质成分,A5-z01为首次报道的新化合物.
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链霉菌NOV-0827产生的抗肿瘤活性成分的分离纯化和结构鉴定
目的 分离、纯化和鉴定链霉菌NOV-0827发酵液中的抗肿瘤活性成分.方法 采用大孔吸附柱层析、硅胶柱层析、凝胶柱层析等方法对该菌株的次级代谢产物进行分离纯化;根据理化性质和波谱学方法进行化学结构的鉴定;利用MTT法来检测化合物的抗肿瘤活性.结果 从该菌株发酵液中共分离到3个化合物,NOV-0827-A、NOV-0827-B和NOV-0827-C,经波谱方法鉴定分别与文献中报道的氨基香豆素类(aminocoumarin)抗生素新生霉素,大环内酰胺类抗生素GT-32A和GT-32B同质.活性研究表明NOV-0827-B和NOV-0827-C均对结肠癌细胞SW620具有较强的增殖抑制活性,其IC50值分别1.107μmol/mL和5.358μmol/mL.结论 首次从同一陆生链霉菌菌株的发酵液中分离得到新生霉素及其他两个具有抗肿瘤活性的大环内酰胺类物质.
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海洋曲霉属真菌菌株F5抑菌活性代谢产物的分离与鉴定
目的 从一株分离自广东湛江特呈岛木榄根际土壤的曲霉属真菌F5的发酵液中分离抑菌活性次级代谢产物.方法 发酵液经乙酸乙酯萃取、正相硅胶柱层析、分子筛层析、C18柱制备色谱分离获得单体,并对化合物进行结构鉴定及活性测试.结果 从菌株F5的乙酸乙酯提取物中分离得到2个内酯、2个异香豆素类化合物和1个不饱和酸,根据化合物的谱学特征(ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR)和理化性质分别鉴定为(1)asperlactone、(2)aspyrone、(3)penicillic acid、(4)cis-4-hydro xymellein和(5)trans-4-hydroxymellein.其中化合物4在终浓度50μg/mL时,对Candida albicans有抑制作用.结论 菌株F5分泌的代谢产物cis-4-hydroxymellein(4)对Candida albicans有明显抑制作用.
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白刺链霉菌15-4-2中的抗MRSA活性成分研究
目的 研究白刺链霉菌(Streptomyces albospinus) 15-4-2发酵液中的抗耐甲氧西林金葡菌(MRSA)活性成分.方法 通过活性跟踪,采用柱层析等方法对白刺链霉菌15-4-2的次生代谢产物进行分离纯化.采用光谱分析对活性成分进行结构解析.结果 分离鉴定了7个化合物,其结构分别为N-(2-羟基-1-(4-甲氧基苯基)乙基)乙酰胺(1)、2-(4-甲氧基苯基)-2-(丙胺基)乙醇(2)、cytoxazone(3)、对羟基苯甲酸(4)、(2S,3R)-3-羟基-2-甲基丁酸(5)、对甲基苯酚(6)和1,4二甲氧基苯(7).结论 抗菌活性测试结果表明化合物1、3、4、5和6具有抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)活性.其中,1、3、4和5的抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌活性为首次报道.
关键词: 白刺链霉菌15-4-2 化学成分 结构鉴定 抗菌活性 -
白木香内生真菌R7抗菌活性代谢产物
目的 研究白木香内生真菌Phaeoacremonium rubrigenum发酵液的化学成分.方法 采用多种柱色谱技术对发酵液中的化学成分进行分离鉴定,根据波谱数据和理化性质鉴定化合物的结构.并用杯碟法和滤纸片琼脂扩散法测定抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(methicillin-resistant Staphylococcus aureus,MRSA)活性.结果 分离鉴定了9个化合物,分别为对羟基苯甲醛(1)、对羟基苯乙酸(2)、对羟基苯乙醇(3)、3,4-二羟基苯甲酸(4)、对甲基苯酚(5)、氮-(6-羟己基)-乙酰胺(6)、5-羟甲基糠醛(7)、(3β,5α,6β,22E)-麦角甾-7,22-二烯-3,5,6-三醇(8)和胸腺嘧啶脱氧核苷(9).结论 首次发现化合物2~7具有抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌活性.
关键词: 白木香 内生真菌 Phaeoacremonium rubrigenum 化学成分 结构鉴定 抗菌活性 -
海洋放线菌Y12-26代谢产物中bafilomycins分离纯化及结构鉴定
目的 了解海洋放线菌Y12-26的次级代谢产物中对稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)等植物病原真菌具有较好的拮抗活性的具体化合物.方法 以P.oryzae指示菌进行活性跟踪,对其代谢物进行分离提取,通过有机溶剂萃取、硅胶柱层析、TLC和HPLC制备等方法分离得到活性化合物,并通过UV、MS、NMR等方法进行结构鉴定.结果 从海洋放线菌Y12-26发酵物中分离得到了3个大环内酯类活性化合物Y12-26-A2a、A3a和A3b,确定Y12-26-A2a分子式为C<,35>H<,56>O<,8>,与bafilomycin D结构相同;Y12-26-A3a分子式为C<,35>H<,58>O<,9>,与bafilomycin A1结构相同;Y12-26-A3b为新结构化合物,分子式为C<,35>H<,58>O<,8>,命名为bafilomycin K.结论 化合物Y12-26-A2a、A3a和A3b对P.oryzae的MIC分别为125、16和31μg/mL.
关键词: 海洋放线菌 分离纯化 结构鉴定 bafilomycins -
链霉菌2754发酵产物的分离提取及结构鉴定
目的 从链霉菌2754中提取分离和纯化小分子VEGF受体抑制剂,并进行结构鉴定.方法 以酪氨酸酶活性测定方法(EuSA法)为活性跟踪方法,利用大孔吸附树脂反相HPLC等方法进行分离纯化.利用光谱分析,进行结构解析.结果 分离纯化到两个七尾霉素类化合物nanaomycin αA和nanaomycin βA并具有相关活性.结论 Nanaomycin αA和nanaomycin βA为己知化合物,首次报道该化合物具VEGFR拮抗活性.
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Actinoplanes sichuanensis sp.nov I03A-00723发酵产物的分离纯化、结构鉴定与生物活性研究
目的 分离、鉴别游动放线菌(Actinoplanes sichuanensis sp.nov)103A-00723菌株产生的活性组分.方法 对I03A-00723菌株进行发酵,采用硅胶柱层析和HPLC等方法进行分离纯化,对获得的组分进行理化性质、UV、MS、1H-NMR、13C-NMR等数据分析及活性测定.结果 通过分离纯化,从I03A-00723发酵产物中分离到8个单一组分,其中,组分95-2,135已分别被鉴定为大豆苷元和染料木素,其它几个具有抗VRE和PDF酶活性的小组分的结构有待鉴定.结论 在Actinoplanes swhuanensis sp.nov 103A-00723的发酵产物中发现抗VRE和抑制IPDF酶的活性物质;首次从游动放线菌中分离得到大豆苷元和染料木素.
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诺卡菌属菌株04-5195发酵液中活性成分04-5195A的分离、纯化与结构鉴定
目的 分离、纯化与鉴定诺卡菌属菌株04-5195发酵液中的活性成分.方法 采用多种层析方法进行活性成分分离.并通过FAB-MS、1H-NMR和13C-NMR测定对其结构进行鉴定.结果 分离到一个主要组分04-5195A,其结构鉴定为3,4-二氢-8-羟基异香豆素衍生物.结论 主要组分04-5195A与文献的报道的amicoumacin B相同.
关键词: 诺卡菌 Amicoumacin B 04-5195A 异香豆素类 结构鉴定 -
夫西地酸产生菌SIIA06-05-201的鉴定及其次级代谢产物FA-3的结构分析
从江西省井冈山土壤样中分离得到的真菌SIIA06-05-201从形态特征、培养特性等方面进行了分类研究,经鉴定该菌株属于梭链孢属真菌中的一株菌株(Fusidium sp.).该菌株经深层发酵产生具有抗葡萄球菌活性的次级代谢产物FA-3.FA-3经UV、IR、MS、1H-NMR和13C-NMR分析测定,其结构与文献报道的梭链孢属(Fusidium coccineum)真菌产生的抗感染化合物夫西地酸(fusidicacid)结构一致.
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微生物来源的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂F01-221A的研究
应用白细胞弹性蛋白酶抑制剂高通量的筛选模型对数千株真菌进行筛选,发现了阳性菌株F01-221.对该菌株的发酵产物进行有机溶剂提取、硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱和ODS HPLC制备等分离纯化,得到单体活性化合物F01-221A,它对人白细胞弹性蛋白酶有较强的抑制活性,其IC50为22.1μmol/L.通过对F01-221A的紫外、质谱、核磁等理化数据分析,确定其与化合物equisetin同质.
关键词: 微生物 人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 炎症 结构鉴定