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N-糖基取代的邻苯二甲酰亚胺新衍生物的合成与肿瘤多药耐药逆转作用研究
沙利度胺(α-N-phthalimido-glutarimide,TLD)是一种具有抗血管生成和抗炎作用的药物,对多种实体瘤有效.本文研究了N-糖皋取代的沙利度胺新衍生物(STA-35)对阿霉素(doxorubicin,ADR)引起的多药耐药(multidurg resistance,MDR)的调节作用.采用SRB法榆测化合物对癌细胞的增殖抑制作用,应用流式细胞术测定P-糖蛋白(P-glycoprotein,P-gP)的功能,以免疫印迹方法考察P-gP的蛋白表达.实验结果表明,STA-35能够抑制人乳腺癌细胞MCF-7及其ADR耐药细胞MCF-7/ADR生长,耐药指数仅为1.19;并能增强MCF-7/ADR细胞对ADR的敏感性.此外,STA-35可以增加MCF-7/ADR细胞内罗丹明123(rhodamine 123,RH123)的聚积,减弱P-gP的功能,抑制P-gP的蛋白表达.该化合物具有多药耐药逆转作用,其分子机制可能与抑制P-gP的功能和蛋白表达相关.
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有机合成文摘
S33-01 CeCl3·7H2O-NaI可将对甲苯磺酸酯再生为醇(酚) Reddy GS等[Synth Commun,2000,30∶3829] 烷烃、芳烃的对甲苯磺酸酯在乙腈中与CeCl3·7H2O-NaI反应,可方便地脱去对甲苯磺酸基,再生为醇(酚).10例收率80%～98%. [吴雪松摘]S33-02 超声波在N-羟甲基化反应中的应用 Zhong WJ等[Synth Commun, 2000,30∶3801] 取代的邻苯二甲酰亚胺或苯并咪唑在超声波下与甲醛溶液反应,能方便、高效地得到N -羟甲基化产物.7例收率76%～100%. [吴雪松摘] S33-03 苯酚、苯胺和儿茶酚的选择性甲基化反应 Jyothi TM等[Synth Commun, 2000,30∶3929] 用煅烧的Mg-Al水滑石为催化剂(有制法),苯酚、苯胺和儿茶酚分别与碳酸二甲酯在275°C进行甲基化反应,调整反应物料比和反应温度,儿茶酚、苯胺可高选择性地得到单甲基化产物. [吴雪松摘]S33-04 芳环硝化的一种简便方法 Samajder S等[Tetrahedron Lett, 2000,41∶8017] 用浸有Bi(NO3)3的蒙脱土可区域选择性地硝化芳环化合物,硝化位置符合定位规律(萘环以α位为主,苯环以对位为主),但以酚为底物无选择性.8例收率72%～99%. [赵长阔摘] S33-05 醛/酮用Mg-FeCl3-DMF-H2O还原为相应的醇 Swami CS等[SynthCommunm,2000,30:3097] 将醛/酮与FeCl3·6H2O-Mg-DMF-H2O的混合液于室温搅拌2～3.5 h,还原得相应的醇,而双键和硝基不受影响.13例收率71%～95%. [周琦奕摘]S33-06 1,2-二酮用TiI4还原成α-羟基酮 Hayakawa R等[Tetrahedron Lett,2000,41∶7939] 1,2-二酮类化合物于乙腈中,在氩气保护下,用TiI4还原成α-羟基酮,6例对称的底物收率67%～94%,不对称的收率低,且有异构产物. [金卫东摘周伟澄校] S33-07 由醛和醋酐制备相应的1,1-二醋酸酯 Li YQ[Synth Commun, 2000,30∶3913] 多种醛与醋酐用吸附在聚氯乙烯的三氯化铁催化 ,室温反应5～20 min,即可高收率地制得相应的1,1-二醋酸酯.12例收率75%～95%. [黄伟摘]S33-08 由酰氯制备N,N-二甲基酰胺 Lee WS等[Synth Commun, 2000,30∶4241] 多种酰氯在DMF中回流1.5～12 h可制得相应的N,N-二甲基酰胺.7例收率92%～99%. [黄伟摘] S33-09 叠氮化合物转化成氨基甲酸酯和磺酰胺 Chandrasekhar S等[Tetrahedron Lett,2000,41∶7969] 叠氮化合物与Cl CO Oet,T sCl等5种酰化试剂在Fe/NH4Cl的甲醇溶液中,于超声波作用下,反应15～60min,生成氨基甲酸酯和磺酰胺等.该法可用于组合化学.35例收率75%～95%. [刘继东摘周伟澄校]S33-10 α-羟基肟的立体选择性还原 Davies IW[Tetrahedron Lett,2000,41∶8021] 3-羟基-苯并二氢吡喃-4-酮肟在Pd/C-HBr催化氢化得到高选择性的cis-4-氨基苯并二氢吡喃-3-醇,其中1.0当量的48% HBr在甲醇中反应选择性好,cis∶trans=25∶ 1,收率94%. [马翔摘周伟澄校]
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从邻苯二甲酰亚胺合成依托酸酐
目的 合成标题化合物,并进行工艺改进.方法 以邻苯二甲酰亚胺为原料经次氯酸钠氧化合成目标化合物.结果 收率达90%以上,产物经红外和核磁共振谱确证.结论 改进的路线原子经济、环境友好,易操作.
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新型N-取代邻苯二甲酰亚胺类衍生物抗肿瘤血管生成活性评价
目的 对前期合成的邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗肿瘤血管生成活性进行评价.方法 应用体外细胞培养模型、体内斑马鱼模型和C57BL/6荷瘤小鼠模型对化合物的抗肿瘤血管生成活性进行考察.结果 N-苄基-4,6-二甲氧基邻苯二甲酰亚胺(7i)和N-苄基-4,6-二-羟基邻苯二甲酰亚胺(8i)能够显著抑制人肺腺癌A549细胞中血管内皮生长因子分泌,同时能够抑制斑马鱼体节间血管生成.两种化合物抑制Lewis肺腺癌移植瘤生长,并优于阳性对照药沙利度胺.结论 所合成的新型邻苯二甲酰亚胺类衍生物具有一定的抗肿瘤血管生成作用,具有进一步合成修饰研究价值.
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邻苯二甲酰亚胺衍生物的合成及对ECV304细胞增殖的影响
目的寻找有效的抑制血管生成的化合物.方法以邻苯二甲酰亚胺为原料,合成18种水溶性邻苯二甲酰亚胺衍生物,用MTT法测定所合成化合物对ECV304细胞增殖的影响.结果化合物W-3,W-4,W-5,W-6,W-9,W-13,W-14 W-17和W-18能够抑制ECV304细胞增殖.结论发现9个能够抑制ECV304细胞增殖的化合物,具有抑制血管生成的可能性,有进一步研究的价值.
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6-[N-(4-氨基丁基)-N-乙基]氨基-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮的合成
目的建立一种合成化学发光标记试剂6-[N-(4-氨基丁基)-N-乙基]氨基-2,3-二氢-1,4-酞嗪二酮(ABEI)的简便、经济的新方法. 方法室温下用KOH将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二甲酰亚胺钾盐,并进一步进行甲基化、硝化和还原反应,得到N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺. N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺与N-甲基-4-氨基邻苯二甲酰亚胺缩合之后,通过乙基化和肼解反应得到目的产物ABEI. 结果按起始原料计算,ABEI的总收率为4.4%. 经熔点、核磁、质谱、红外、元素分析等方法鉴定,各中间体及目的产物均与其分子结构相符. 结论起始原料价廉易得,反应步骤操作简便,有利于降低反应成本.
