020 人参甾体皂苷代谢物对肾上腺髓质细胞分泌儿茶酚胺的影响

450龙舌兰科植物中的化学成分(8):月下香中甾体皂苷的结构与细胞毒性

中药及其成分的生物转化

生物转化已在中药的发酵炮制、中药代谢、有效成分结构修饰与合成中得到了应用.我们以中药甾体皂苷为研究对象,系统进行甾体皂苷的糖基选择性水解、糖基化以及皂苷元的结构修饰,寻找一些特异性微生物和酶,探讨生物转化进行甾体皂苷结构修饰的规律性.这些深入研究可以为确定中药有效成分的活性中心、进行定向结构修饰、构建具有结构多样性的聚焦化合物库、进行新药开发目标化合物的产业化制备奠定良好的基础,也可为本草物质资源库和本草药效物质基础研究提供有价值的策略和方法.

菝葜中的甾体皂苷及其细胞毒活性

目的:研究菝葜Smilax china L.的甾体皂苷类成分及其细胞毒活性.方法:利用色谱技术进行分离纯化,并根据化合物的理化性质和光谱数据进行结构鉴定.采用MTT法对分离得到的单体化合物进行细胞毒活性的初筛.结果:从该植物乙醇提取物的正丁醇部分分离得到6个甾体皂苷,分别鉴定为borassoside B(1),薯蓣皂苷(2),原薯蓣皂苷(3),22-O-甲基原薯蓣皂苷(4),isonarthogenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1-2)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1-4)] -β-D-glueopyranoside(5),diosgenin-3-O-[α-L-rha(1-3)-α-L-rha(1-4)-α-L-rha(14)]-β-D-glueopyranoside(6).在样品溶液质量浓度为5 mg·L-1时,化合物2和6对K-562癌细胞生长的抑制率分别是89.1%.90.1%.结论:化合物1和6是首次从该植物中分离得到,也是首次从菝葜属植物中分离得到.化合物2和6对K-562癌细胞具有明显的体外细胞毒活性.

百合的化学成分及药理作用研究进展

百合是一种药食同源的中药,在我国资源丰富,分布广泛,具有较高的开发利用价值.目前研究发现,百合含有甾体皂苷、多糖、酚酸甘油酯、生物碱、黄酮、氨基酸、磷脂及其他烷烃等成分,主要为多糖及甾体皂苷.药理研究表明,其具有抗肿瘤、抗抑郁、抗氧化、降血糖、抗疲劳与耐缺氧、免疫调节,抗炎,抑制Na+/K+ ATP酶等作用.百合可抑制多种癌细胞增殖,并促进其凋亡,主要活性成分为多糖、甾体皂苷及生物碱.其中甾体皂苷还是百合抗抑郁的活性成分.笔者通过检索中国知网,万方,ScienceDirect,PubMed,Web of Science等数据库,对近30年有关百合的化学成分及药理作用的文献,进行整理,分析和总结,系统地综述了百合化学成分及药理作用的研究进展,旨在为百合的深入研究和开发利用提供理论参考.

药用植物百合甾体皂苷研究进展

介绍药用植物百合甾体皂苷类成分及药理作用研究进展,为百合合理开发提供参考.查阅国内外相关资料并对重点是对百合中甾体皂苷成分的结构相关信息进行全面详尽的归纳和整理.目前为止,已发现的甾体皂苷类化学成分主要有47种.药理研究表明,甾体皂苷具有抗抑郁、抗氧化、抗炎和抗肿瘤等作用.从文献来看,百合甾体皂苷的研究主要在有效部位的抗抑郁、抗炎、抗氧化和胃肠道作用等方面,对其单体药理研究及毒性研究较少,建议加强百合甾体皂苷的急毒研究,为其安全有效用药提供有意义的参考.

多基源重楼的质量等同性研究

目的:对不同种属、不同产地重楼属植物中甾体皂苷(重楼皂苷Ⅰ、重楼皂苷Ⅱ、重楼皂苷Ⅵ、重楼皂苷Ⅶ)含量进行对比研究,为重楼属药材合理利用提供理论依据.方法:采用HPLC-UV法测定重楼属4种药材中重楼皂苷Ⅰ、重楼皂苷Ⅱ、重楼皂苷Ⅵ、重楼皂苷Ⅶ的含量.Agela Venusil XBP-C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm),流动相A相为乙腈,B相为水,梯度洗脱(0 ～5 min,34％～44％A;5～ 15 min,44％ ～ 49％;15 ～ 18 min,49％ ～ 50.5％;18 ～ 22 min,50.5％ ～ 51.8％;22 ～ 25min,51.8％ ～52.5％;25 ～30 min,52.5％ ～53.5％),检测波长203 nm,流速1.0 mL· min-,柱温25℃,进样量20 μL.结果:不同种属、不同产地的重楼属植物中甾体皂苷含量和组成有显著性差异.结论:4种重楼属植物具有化学等同性,花叶重楼、毛重楼可替代重楼使用.

不同种植基地滇重楼根茎和叶中甾体皂苷类有效成分的差异及相关性分析

目的:探讨不同种植基地滇重楼根茎和叶中主成分及甾体皂苷类有效成分的差异及相关性.方法:采用液质联用技术(LC-MS)定性分析不同种植基地滇重楼根茎和叶中甾体皂苷类有效成分、主成分的差异及相关性,流动相水(A)-乙腈(B)梯度洗脱(0 ～ 12 min,45％ ～ 60％ B;12 ～ 25 min,60％ ～ 30％ B;25 ～ 28 min,30％ ～ 100％ B;28～30 min,100％B;30 ～35 min,100％ ～45％B;35～40 min,45％B),检测波长203 nm,采用电喷雾离子源(ESI),正离子模式扫描,毛细管电压4 kV,终板抵消电压500 V,雾化器压力253.8 kPa,干燥气体为氮气,气体流速8 L·min-1,干燥温度350℃,离子源温度220℃.结果:定性检测到不同种植基地滇重楼根茎和叶中重楼皂苷Ⅰ,重楼皂苷Ⅱ,重楼皂苷Ⅲ(薯蓣皂苷),重楼皂苷Ⅴ,重楼皂苷Ⅵ,重楼皂苷Ⅶ,重楼皂苷H,纤细薯蓣皂苷8种甾体皂苷有效成分;重楼皂苷Ⅰ,重楼皂苷Ⅲ(薯蓣皂苷),重楼皂苷Ⅴ,重楼皂苷Ⅶ是不同种植基地滇重楼根茎中的主要存在形式,重楼皂苷Ⅴ和重楼皂苷Ⅵ是不同种植基地滇重楼叶中的主要存在形式;根据不同种植基地滇重楼根茎、叶正离子模式下液质数据的主成分分析模型可将其分为4类,其中巍山、南涧、弥渡、曲靖4个种植基地滇重楼根茎中主成分和不同种植基地滇重楼叶中主成分聚为一类.结论:不同种植基地滇重楼根茎和叶中8种主要甾体皂苷类有效成分存在较大差异;不同种植基地滇重楼根茎中主成分差异较大,而叶中主成分无显著差异.

基于茎痕判定的不同生长年限重楼药材中皂苷含量分析

目的:明确基于茎痕判定的不同生长年限重楼药材中甾体皂苷含量.方法:基于茎痕数目判定重楼药材的生长年限;采用HPLC测定不同样品中重楼皂苷Ⅶ,重楼皂苷Ⅵ,重楼皂苷Ⅴ,重楼皂苷Ⅱ和重楼皂苷Ⅰ的含量.结果:不同批次重楼药材被区分为生长年限3～7年,3～8年和3～9年的样品.所有检测样品均符合2015年版《中国药典》重楼药材项下重楼皂苷Ⅶ,Ⅵ,Ⅱ和Ⅰ的总量不低于0.6％的要求;在检测的5个指标成分中,以偏诺皂苷类重楼皂苷Ⅶ为主.不同年限样品甾体皂苷的含量总体上呈现随年限增长而增加的趋势.结论:茎痕可以作为典型外观特征纳入重楼药材传统质量评价体系.

云南省不同地区滇重楼4种皂苷含量的比较

目的:研究云南省不同产地滇重楼中重楼皂苷Ⅰ、Ⅱ、Ⅵ、Ⅶ4种皂苷的含量.方法:采用WatersC18柱(4.6mm×150mm,5μm),乙腈-水梯度洗脱,流速1mL/min,柱温30℃,检测波长203nm.结果:4种甾体皂苷在0.384-8.16μg范围内线性良好,R=0.9994-0.9998,平均加样回收率97.7％-99.1％;云南省不同产地的滇重楼中4种皂苷含量差异较大,依次为Ⅰ(0.979％)＞Ⅱ(0.492％)＞Ⅶ(0.097％)＞Ⅵ(0.004％)；野生滇重楼皂苷的总含量(1.52％)高于人工栽培滇重楼(1.26％).结论:该方法准确、简捷,可用于重楼中4种皂苷的含量测定.

北重楼的化学成分研究

目的:研究北重楼Paris verticillata全草中的化学成分.方法:采用溶剂法提取,利用正相硅胶色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相制备色谱等手段进行分离纯化,并通过现代波谱技术进行结构鉴定.结果:从醋酸乙酯层和正丁醇层中分离得到9个化学成分,分别鉴定为:β-谷甾醇(1),豆甾醇(2),胡萝卜苷(3),β-蜕皮激素(4),4-羟甲基-γ-丁内酯(5),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(6),偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]β-D-吡喃葡萄糖苷(8),偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-a-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(9).结论:化合物1-9都为首次从该种植物中分离得到,其中化合物3,5为首次从该属植物中分离得到.药理实验表明,化合物6-9对小鼠肺腺癌细胞都显示出一定的抑制作用,其中6,8,9较为显著.

胡芦巴总皂苷的化学成分

目的:对中药提取物胡芦巴总皂苷成分进行分析.方法:采用大孔树脂及硅胶色谱分离.通过物理、化学和光谱学方法鉴定化合物的结构.结果:分离纯化2个呋甾烷型的甾体皂苷.分别为甲基原薯蓣皂苷(methylprotodioscin)和甲基原翠雀皂苷(methyl-protodeltonin).结论:methyl-protodioscin和methyl-protodeltonin均首次从胡芦巴属植物胡芦巴中分得.

HPLC-ELSD法分析重楼商品药材中甾体皂苷的含量

目的:建立重楼药材中主要生物活性成分甾体皂苷的HPLC-ELSD测定方法.方法:应用蒸发光散射检测器,以乙腈-水为流动相梯度洗脱,流速1 mL·min-1,在反相C18(4.6mm×150mm,5μm)柱上,测定重楼药材中11个甾体皂苷的含量.结果:在30min以内,成功地分离分析11个甾体皂苷.精密度、稳定性RSD均小于3%,加样回收率在95%～97%.结论:此方法对这11个甾体皂苷的测定具有良好的精密度.结果表明该方法简便、快速、选择性好,适用于常用中药重楼的质量分析.

滇重楼的抗肿瘤活性成分研究

目的:研究滇重楼Paris polyphylla Smith var.yunnanensis根茎中具有抗肿瘤作用的活性成分.方法:利用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20,反相制备HPLC等手段进行分离纯化,并通过波谱技术进行结构鉴定.采用MTT法对分离到的化合物进行抗肿瘤活性筛选.结果:从醋酸乙酯和正丁醇层中分离得到了6个化合物,鉴定为薯蓣皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→)-β-D-葡萄糖苷(1)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-呋喃阿拉伯糖基(1→4)-β-D-葡萄糖苷(2)、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖苷(3)、乙基-α-D-呋喃果糖苷(4)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(5)、偏诺皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4),[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-葡萄糖苷(6).结论:化合物1～4为首次从滇重楼中分离得到,化合物3和4为首次从重楼属植物中分离得到,化合物5为首次从滇重楼的根茎中分离得到.药理实验表明,化合物1～3,5和6对小鼠肺腺癌细胞LA795都显示出一定的抑制作用,其中化合物5和6显著.

香加皮中一个新C21甾体皂苷类化合物

研究香加皮Periplocae Cortex的化学成分,采用AB-8型大孔吸附树脂,硅胶柱色谱,高效液相色谱,对香加皮70％乙醇提取物进行分离及纯化,共得到1个化合物.采用NMR及TOF-MS技术鉴定其结构为21-O-甲基-△5-孕甾烯-3β,14β,17β,21-四醇-20-酮-3-O-β-D-夹竹桃糖(1→4)-β-D-加拿大麻糖-(1→4)-β-D-加拿大麻糖苷(1),为1个新化合物,命名为杠柳苷P.

刺萼龙葵化学成分研究

对刺萼龙葵Solanum rostratum地上部分的化学成分进行研究.采用硅胶,Sephadex LH-20,ODS柱色谱及半制备HPLC等方法进行分离和纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构.从刺萼龙葵地上部分分离得到10个化合物,分别鉴定为薯蓣皂苷(1),hypoglaucin H(2),金丝桃苷(3),异槲皮苷(4),异鼠李素-3-O-β-D-半乳糖苷(5),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(6),smilaxchinoside A(7),26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3β,20α,26-三醇-25(R)△5,22-二烯-呋甾-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(8),β-谷甾醇(9),胡萝卜苷(10),其中化合物7和8为首次从茄属植物中分离得到,其余8个化合物为首次从该植物中分离得到.

HPLC测定贵州不同产地的七叶一枝花中9种甾体皂苷的含量

目的:通过比较贵州不同产地七叶一枝花中的主要活性成分甾体皂苷的种类和含量,为进一步探讨贵州地区作为七叶一枝花药材种植基地提供参考依据.方法:采用HPLC-UV测定来源于贵州省8个不同产地的七叶一枝花中9种甾体皂苷重楼皂苷Ⅶ,偏诺皂苷-3-O-α-L-rha(1→2)[α-L-rha(1→4)] -β-D-glc (PGRR),重楼皂苷H,重楼皂苷Ⅵ,重楼皂苷Ⅱ,薯蓣皂苷,纤细薯蓣皂苷,重楼皂苷Ⅰ及重楼皂苷V的含量.结果:重楼皂苷Ⅶ,PGRR,重楼皂苷H,重楼皂苷Ⅵ及纤细薯蓣皂苷5个甾体皂苷均可检测到,这可为增加鉴别重楼药材提供依据；独山产地的七叶一枝花中甾体皂苷含量高(9.62％),其次为铜仁产地(6.39％),含量低的为遵义产地的药材(0.99％).结论:贵州不同产地的皂苷种类和含量差别很大,适宜作为种植基地的为独山地区.

不同干燥方法对川麦冬甾体皂苷和高异黄酮的影响

该研究以川麦冬为研究对象,考察不同干燥方法对麦冬药材中化学成分的影响.取新鲜川麦冬块根粗粉,分别采用50℃烘干干燥、80℃烘干干燥、-70 ℃冷冻干燥3种方法进行干燥处理,应用HPLC-DAD-ELSD-MSn多检测器串联技术,筛选鉴定干燥过程中变化显著的高异黄酮类和甾体皂苷类化学成分.结果显示:与新鲜麦冬药材的HPLC图相比,50℃烘干干燥能保持药材固有化学成分;80℃烘干干燥、-70℃冷冻干燥方法则对化学成分影响较大;结合HPLC-HRMS“数据,终筛选了36个差异性成分,并鉴定了其中24个差异性成分(11个甾体皂苷和13个高异黄酮)的结构.结果表明,不同干燥方法对川麦冬中甾体皂苷和高异黄酮有明显影响;从成本、成分含量和实用性综合分析,50℃烘干干燥更有利于川麦冬药材中固有成分的保留,可以为川麦冬药材的产地干燥加工提供借鉴.

基于特征图谱及多指标成分含量的云南重楼野生与栽培品比较研究

对云南重楼野生和栽培品的HPLC特征图谱和主要皂苷含量进行比较,分析化学成分差异.以重楼皂苷Ⅶ、重楼皂苷D、重楼皂苷H、重楼皂苷Ⅵ、重楼皂苷Ⅱ、薯蓣皂苷、纤细薯蓣皂苷、重楼皂苷Ⅰ、重楼皂苷Ⅴ等9种成分为对照品,采用Waters XSelect HSS T3 C18 (4.6 mm×250 mm, 5 μm);乙腈(A)-水(B)为流动相,梯度洗脱(0~50 min,30%~50%A;50~80 min,50% A,80~85 min,50%~30%A;85~100 min,30% A),流速1 mL·min-1,检测波长为203 nm,柱温30 ℃,进样量10 μL,建立云南重楼野生品和栽培品的特征图谱,并同时测定9种甾体皂苷的含量.野生品中重楼皂苷Ⅶ、重楼皂苷H的平均含量高于栽培品;重楼皂苷I的平均含量低于栽培品;4种偏诺皂苷平均含量总和显著高于栽培品;5种薯蓣皂苷平均含量总和显著低于栽培品.云南重楼栽培品和野生品化学成分具有一定的差异,使用中应通过更多药理和临床试验进一步研究.

五指莲重楼的黄酮和甾体类化学成分研究

目的:研究五指莲重楼根茎中的化学成分.方法:采用溶剂法提取,利用正相硅胶色谱、葡聚糖凝胶SephadexLH-20、反相制备色谱等手段进行分离纯化,并通过现代波谱技术进行结构鉴定.结果:从乙酸乙酯层和正丁醇层中分离得到14个化合物,分别鉴定为胡萝卜苷(1),豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),β-蜕皮激素(3),偏诺皂苷元-3-O-α-L呋喃阿拉伯糖基(1-4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(4),薯蓣皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(5),山柰酚(6),芦丁(7),杨梅素(8),4,2',4'-trihydroxychalcone(9),异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10),异鼠李素-3-O-芸香糖苷(11),异鼠李素-3-O-龙胆双糖苷(12),5,5',7-三羟基-4',4''',7''-三甲氧基-[3'-8'']双黄酮(13),5,5',7,4',4''',7''-六羟基-[3'-8'']双黄酮(14).结论:化合物1～3,6～14为首次从该种植物中分离得到,其中化合物7～9,13和14为首次从该属植物中分离得到.