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牛白藤的化学成分及其免疫抑制活性研究
研究茜草科耳草属植物牛白藤Hedyotis hedyotidea(DC.) Merr.干燥藤茎的化学成分及免疫抑制活性,为进一步开发利用牛白藤提供依据.以硅胶、凝胶柱色谱、制备高效液相色谱进行分离纯化,并应用MS和NMR技术分析鉴定化合物结构,分离得到11个化合物吐叶醇(6S,9S-vomifoliol,1),桦木酮酸(betulonic acid,2),白桦脂酸(betulinic acid,3),白桦醇(betulin,4),表白桦脂酸(3-epi-betulinic acid,5),乌苏酸(ursolic acid,6),β-谷甾醇(β-sitosterol,7),stigmast-4-en-3-one (8),7β-hydroxysitosterol(9),(3β,7β)-7-methoxystigmast-5-en-3-ol(10)和巴戟醚萜(morindacin,11).化合物1,2,4,8～ 11均首次从该植物中分得,化合物1,2,8 ～ 11均首次从耳草属植物中分得,化合物9,10均首次从茜草科植物中分得.通过体外淋巴细胞转化实验测试化学成分的免疫抑制活性,化合物4,6,9均有较强的免疫抑制活性.
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三叶荚蒾中萜类化学成分的研究
采用硅胶、反向硅胶、Sephadex LH-20及MCI柱色谱等多种色谱技术和方法对三叶荚蒾Viburnum ternatum进行化学成分研究,运用现代波谱学方法并结合文献对分离得到的化合物进行结构鉴定.从该植物枝叶70%丙酮水提取液的醋酸乙酯萃取部分中分离并鉴定了12个化合物,包括4个环烯醚萜类成分ternatumin A(1),2,9-dioxatricyclo[4.3.1.03,7]decanes (2),7,10,2'-triacetylsuspensolide F(3)和7,10,2',3'-tetra-acetylsuspensolide F(4),5个环烯醚萜苷类成分viburtinoside IV(5),viburtinoside II(6),viburtinoside B(7),luzonoside A (8)和luzonoside B(9)以及3个三萜类成分2α,3β,24-trihydroxy-12-ursen-28-oic acid(10),6-hydroxy-20(29)-lupen-3-one(11)和pomalic acid(12).其中,化合物1为新化合物,化合物2为新天然产物,化合物3~12为首次从该植物中分离得到.
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金钮扣中三萜类化学成分研究
目的:对金钮扣中的三萜类化学成分进行研究.方法:以95%乙醇提取,应用硅胶、Sephadex LH-20等柱色谱法进行分离,用NMR和MS分析确定化合物结构.结果:从金钮扣95%乙醇提取物的石油醚萃取部位中分离得到6个三萜化合物,分别为3β-乙酰基齐墩果酸(1)、3β-乙酰氧基-11α,12α-环氧-齐墩果烷-28,13β-内酯(2)、齐墩果酸(3)、熊果酸(4)、2α-羟基齐墩果酸(5)、2α,3β-二羟基乌苏酸(6).结论:化合物1～6均为首次从该植物中得到.
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八仙花叶化学成分研究
目的:对中草药八仙花叶的化学成分进行研究.方法:采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱和HPLC等手段进行分离纯化,并通过1H,13C-NMR,MS等波谱方法鉴定结构.结果:分离鉴定了11个化合物,包括三萜类3个,分别为泽屋萜(1),白桦脂醇(2),白桦脂酸(3)；含氮类化合物6个,分别为2-乙基-3-甲基-马来酰亚胺-N-β-D-葡萄糖苷(4),尿嘧啶核苷(5),胸腺核苷(6),阿糖腺苷(7),烟酰胺(8),焦谷氨酸甲酯(9)；异香豆素类2个,分别为绣球酚(10),绣球酚-4’-O-β-D-葡萄糖苷(11).结论:化合物1～4和7～9为首次从该属植物中分离得到.
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HPLC-ELSD测定壮药山绿茶中3对三萜同分异构体含量
建立山绿茶中海南冬青皂苷D、冬青皂苷A1、3β,19α-dihydroxyolean-12-ene-24,28-dioic acid (命名为ilexhainanin E) 、冬青素A、齐墩果酸、熊果酸等3对齐墩果烷型、乌苏烷型三萜同分异构体HPLC-ELSD含量测定方法,用于指导山绿茶药材的质量控制.以6种三萜成分为对照品,采用Waters XBridge C18色谱柱(4. 6 mm×250 mm,5 μm),甲醇(A)-0. 5％甲酸水溶液 (B) 为流动相,梯度洗脱(0 ～18 min,70％ ～85％ A;18 ～20 min,85％ ～95％ A;20 ～35 min,95％ A),流速1. 0 mL· min-1;柱温30℃;ELSD漂移管70℃,载气为N2,流速2. 8 L·min-1.进样量10 μL.6批山绿茶药材中海南冬青皂苷D、冬青皂苷A1、ilexhainanin E、冬青素A、齐墩果酸、熊果酸质量分数分别为3. 7 ～8. 5,10. 3 ～22. 1,2. 8 ～5. 9,7. 8 ～14. 1,2. 6 ～3. 8,8. 8～11. 9 mg·g-1.该研究可用于山绿茶药材中三萜成分的含量测定,为该药材质量标准的完善提供参考.
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黄脉九节的化学成分研究
综合运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、ODS反相柱色谱及制备型高效液相等色谱分离技术,对茜草科九节属植物黄脉九节Psychotria straminea枝叶的化学成分进行系统的分离和纯化.根据化合物的理化性质和波谱数据,并通过与文献对照,鉴定了从黄脉九节枝叶95％乙醇提取物的石油醚萃取部位中分离得到的16个化合物,包括8个黄酮类化合物、3个香豆素类化合物和5个三萜类化合物,分别鉴定为杨芽黄素(1)、芹菜素(2)、山柰酚(3)、木犀草素(4)、香叶木素(5)、槲皮素(6)、山柰酚-4'-O-甲醚(7)、鼠李素(8)、7-羟基香豆素(9)、7-甲氧基香豆素(10)、东莨菪内酯(11)、羽扇豆醇(12)、30-醛基羽扇豆醇(13)、羽扇豆醇乙酸酯(14)、α-香树脂醇(15)和熊果酸(16).该研究首次对黄脉九节的化学成分进行了系统研究,除化合物6和9为首次从黄脉九节中分离得到以外,其他化合物均为首次从九节属植物中分离得到.
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猫眼草化学成分研究
为了研究猫眼草的化学成分,采用硅胶柱色谱和制备HPLC等分离纯化方法,从猫眼草无水乙醇浸提液的正己烷萃取物中分离得到14个化合物.经波谱数据分析及理化性质鉴定其结构分别为羽扇豆醇(1),大戟醇(2),cassipourol(3),24-methylenecycloartan-3β-ol (4),24-hydroperoxycycloart-25-en-3β-ol(5),25-hydroperoxycycloart-23-en-3β-ol(6),白桦脂醇(7),熊果醇(8),(23E)-25-methoxycycloart-23-en-3β-ol(9),(23E)-cycloart-23,25-dien-3β-ol(10),24-methylenecycloartan-3β,28-diol(11),sal-icinolide(12),2α,3β,5α,9α,15β-pentaacetoxy-11,12-epoxy-7β,8 α-diisobutyryloxyjatropha-6(17)-en-14-one(13),3β,5α,15β-triace-toxy-7β-isobutyryloxy-9α-nicotinoyloxyjatropha-6 (17),11 (E)-dien-14-one (14),化合物1～11为首次从该植物中分离得到.
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小鱼眼草三萜类化学成分研究
采用硅胶,Sephadex LH-20和半制备HPLC等色谱方法对小鱼眼草Dichrocephala benthamii全草的三萜类化学成分进行了研究,并运用质谱、核磁等波谱技术对分离得到的化合物进行了结构鉴定,结果从小鱼眼草中分离得到9个三萜类化合物,分别鉴定为β-香树脂醇甲酸酯(1),β-香树脂醇乙酸酯(2),β-香树脂醇(3),β-香树脂酮(4),3β-羟基,Δ11,13(18)-齐墩果二烯(5),Δ12-齐墩果烯(6),木栓酮(7),达玛烷二烯醇乙酸酯(8)和表木栓醇(9).化合物1～8为首次从鱼眼草属植物中分离得到,化合物9为首次从该种植物中分离得到,其中化合物1为新的天然产物.
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钩毛茜草的化学成分及其细胞毒活性研究
综合采用多种色谱分离技术对钩毛茜草Rubia oncotricha根及根茎的甲醇提取物进行化学成分研究,结合NMR、MS等波谱技术,共分离鉴定了14个化合物,分别为rubiprasin D(1)、rubiprasin B (2)、rubiprasin C (3)、齐墩果酸(oleanolic acid,4)、methyl-5-hydroxy-dinaphtho[1,2-2'3']furan-7,12-dione-6-carboxylate (5)、rubioncolin C(6)、大叶茜草素(mollugin,7)、呋喃大叶茜草素(furomollugin,8)、3-氨基-2-甲氧羰基-1,4-萘醌(3-amino-2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone,9)、1-羟基-2-甲基蒽醌(1-hydroxy-2-methyl-9,10-anthraquinone,10)、2-羟基-6-甲基蒽醌(2-hydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone,11)、1,4-二羟基-2-羟甲基蒽醌(1,4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-9,10-anthraquinone,12)、2-羟基-1-甲氧基蒽醌(2-hydroxy-1-methoxy-9,10-anthraqui-none,13)、1-羟基-2-甲氧基-6-甲基蒽醌(1-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone,14).化合物类型涉及萜类和醌类,其中化合物1为新的齐墩果烷型三萜类化合物,化合物2～5,9,11～13为首次从该植物中分离得到.对所有化合物进行细胞毒和杀线虫活性筛选,结果显示化合物4,6,11,12对人非小细胞肺癌细胞(A549),人胃癌细胞株(SGC-7901)和人宫颈癌细胞(HeLa)具有一定的生长抑制作用,以6活性强,其IC50分别为19.42,2.74,8.07 μmol· L-1.
关键词： 钩毛茜草 三萜 rubiprasin D 醌类 细胞毒活性 -
尾叶香茶菜茎部位的化学成分
目的:研究尾叶香茶菜Rabdosia excisa茎的化学成分.方法:利用硅胶柱色谱法进行分离和纯化化合物.通过理化性质和波谱数据鉴定结构.结果:从尾叶香茶菜的乙酸乙酯部分共分离鉴定了13个化合物分别为1α,6,11β,15β-四乙酰基-6,7-断裂-7,20-内酯-对映-贝壳杉-16-烯(1)；maoyecrystal E(2)；6β,11α,15α-三羟基-6,7断裂-6,20-环氧-1α,7-内酯-对映-贝壳杉-16-烯(3)；enmenol-glucoside(4)；冬凌草甲素(5)；大萼香茶菜庚素(6)；rabdosichuanin C(7)；β-谷甾醇(8)；熊果酸(9)；2α-羟基乌苏酸(10)；2α-羟基齐墩果酸(11)；2α,3α,19-三羟基-12-烯-28-乌索酸(12)；胡萝卜苷(13).结论:除了化合物5,8,9,13外,其余化合物均为首次从尾叶香茶菜中发现.
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山芝麻化学成分
目的:研究山芝麻Helicteres angustifolia Linn.肌根的化学成分.方法:采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS及HPLC等色谱方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱方法鉴定化合物结构.结果:从山芝麻根中分离得到14个化合物,分别鉴定为山芝麻酸甲酯(1),白桦脂醇-3-乙酸酯(2),3β-scetoxy-27-(p-hydroxyl)benzoyloxylup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester(3),3β-acetoxy-27-benzoyloxylup-20(29)-en-28-oic said(4),3β-acetoxybetulinic acid(5),pyracenic said(6),葫芦素D(7),葫芦素B(8),异葫芦素D(9),3β-scetoxy-27-[(4-hydroxybenzoyl)oxy]olean-12-en-28-oic said methyl ester(10),β-谷甾醇(11),2α,7β,20α-trihydroxy-3β,21-dimethoxy-5-pregnene(12),十六烷酸(13),胡萝卜苷(14).结论:化合物5,8,9,13,14为首次从该植物中分离得到.
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蔓九节枝叶中化学成分研究
综合运用硅胶柱色谱、ODS柱色谱、Sephadex LH-20(|) 柱色谱以及制备型高效液相色谱等现代色谱分离技术对茜草科九节属植物蔓九节Psychotria serpens枝叶中的化学成分进行系统研究.根据化合物的理化性质和波谱数据,并通过与文献对照,鉴定了从蔓九节枝叶的90％乙醇提取物中分离得到的18个化合物,分别鉴定为白杨素(1)、刺槐素(2)、芫花素(3)、金圣草黄素(4)、鼠李柠檬素(5)、异鼠李素(6)、小麦黄素(7)、棕矢车菊素(8)、五桠果素(9)、华良姜素(10)、阿亚黄素(11)、异樱花素(12)、圣草酚(13)、高圣草素(14)、花旗松素(15)、坡模酮酸(16)、覆盆子酸(17)和蔷薇酸(18).其中化合物1～15为黄酮类化合物,化合物16～18为三萜类化合物,所有化合物均为首次从九节属植物中分离得到.
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红大戟中的蒽醌和三萜类化学成分
运用硅胶、MCI、Sephadex LH-20柱色谱及半制备型HPLC等色谱方法,从红大戟95％乙醇提取物中分离得到9个化合物,通过理化性质和NMR、MS等波谱数据鉴定化合物的结构为1,3-二羟基-2-羧基-9,10-蒽醌(1),1-甲氧基-3,6-二羟基-2-羟甲基-9,10-蒽醌(2),1,2,3-三羟基-9,10-蒽醌(3),阿江榄仁酸(4),2α,3β,24-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸(5),2α,3β,19α,24-四羟基乌苏-12-烯-28-酸(6),2α,3β,24-三羟基乌苏酸(7),2α,3β,23-三羟基乌苏-12-烯-28-酸(8)和胡萝卜苷(9).化合物1～9均为首次从该属植物中分离得到.
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宽苞水柏枝醋酸乙酯部位化学成分
目的:研究宽苞水柏枝醋酸乙酯部位的化学成分.方法:应用多种色谱技术进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构.结果:从宽苞水柏枝嫩枝95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取部位中分离得到16个化合物,分别鉴定为myricarin A(1),myncarin B(2),3α-羟基-14-taraxeren-28酸(3),myricadiol(4),trans-fendic acid 22-hydroxydoco-sanoic acid ester(5),docosy1-3,4-dihydroxy-trans-cinnamate(6),3,5,7-三羟基-3′,4′-二甲氧基黄酮(7),3,5,4′-三羟基-7-甲氧基黄酮(8),3,5,4′-三羟基-7,3′-二甲氧基黄M(9),3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯(10),3-羟基-4-甲氧基-反式桂皮酸(11),3,5-二甲氧基-4-羟基-反式桂皮醛(12),香草醛(13),丁香醛(14),3,3′,4′,-三甲氧基鞣花酸(15),对羟基苯甲酸甲酯(16).结论:化合物5,6,12,13,14,15,16为首次从该属植物中分离得到,化合物1-7、10-16为首次从该植物中分离得到.
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山辣子皮根茎化学成分研究
目的:研究山辣子皮Daphne papyracea var.crassiuscula根茎的化学成分.方法:对山辣子皮根茎75％乙醇提取物的乙酸乙酯部分进行反复硅胶、反相硅胶柱色谱分离,并运用波谱学方法对化合物结构进行鉴定.结果:从瑞香属植物山辣子皮根茎中分离得到8个化合物,分别鉴定为瑞香新素(1),瑞香素(2),7-羟基-8-甲氧基香豆素(3),西瑞香素(4),1-4’-羟基苯基-5-苯基-2(E)-烯-1-戊酮(5),瑞香醇酮(6),β-香树脂醇醋酸酯(7)和(+)-松萝酸(8).结论:化合物1～8为首次从山辣子皮中得到,化合物8首次从该属植物中得到.
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五指那藤三萜类化学成分研究
采用溶剂法、硅胶柱色谱、ODS柱色谱和HPLC等手段对五指那藤Stauntonia obovatifoliola subsp.intermedia茎中的化学成分进行分离纯化,并通过NMR,MS等谱学方法进行结构鉴定.从五指那藤茎的60％乙醇提取物中的乙酸乙酯、正丁醇萃取部位中分离得到19个化合物,分别为羽扇豆醇(1)、白桦酮酸(2)、白桦脂酸(3)、3-表-白桦脂酸(4)、木通种酸(5)、24-O-乙酰木通种酸(6)、3-O-α-L-阿拉伯糖基-30-去甲常春藤皂苷元-28-O-α-L-鼠李糖基(1—4)-β-D-葡萄糖基(1→6)-O哥D-葡萄糖基酯(7)、Stauntoside A(8)、刺楸皂苷A(9)、刺楸皂苷J(10)、Kizuta saponin K10(11)、3-O-α-L-鼠李糖基(1→2)-O-α-L-阿拉伯糖基常春藤皂苷元-28-β-D-木糖基(1→6)-O-β-D-葡萄糖基酯(12)、刺楸皂苷B(13)、3-O-α-L-鼠李糖基(1→2)-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤皂苷元-28-O-β-D-葡萄糖基(1→6)-O-β-D-葡萄糖基酯(14)、sieboldianoside A(15)、septemoside A (16)、刺楸皂苷K(17)、刺楸皂苷Ⅰ(18)、3-O-α-L-阿拉伯糖基(1→2)-O-β-D-葡萄糖醛酸基-常春藤皂苷元(19).其中4,6,10,12,14,16～19为首次从该属植物中分得,且6为新的天然产物.
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人面果叶子的化学成分研究
采用正、反相硅胶柱色谱及半制备高效液相色谱等方法从人面果叶子95％乙醇提取物的乙酸乙酯部位分离得到15个化合物,分别鉴定为5,7,4'-trihydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-flavone(1)、1,5-二羟基-3-甲氧基口山酮(2)、1,3-二羟基-5-甲氧基口山酮(3)、山柰酚(4)、二氢山柰酚(5)、3,24,25-trihydroxytirucall-7-ene(6)、对羟基桂皮酸(7)、异香草酸(8)、(Z)-2-(2,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexylidene)(9)、volkensiflavone(10)、藤黄双黄酮(11)、3,8"-双柚皮素(12)、白果素(13)、fukugiside (14)和GB2a glucoside (15).化合物1为新化合物,命名为5,7,4'-trihydroxy-6-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-flavone.化合物5,6,9,13为首次从藤黄属植物中分离得到.化合物4,7～8,10～12,14～15为首次从人面果中分离得到.研究了10个化合物对α-淀粉酶的抑制作用,结果显示,化合物13对α-淀粉酶具有抑制活性,化合物13和阿卡波糖对α-淀粉酶的半数抑制浓度分别为8.12,4.32 μmol·L-1.
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鳞腺杜鹃化学成分的研究
目的:研究藏产鳞腺杜鹃地上部分的化学成分.方法:利用多种色谱方法对其成分进行分离纯化,通过理化性质及NMR、MS波谱数据解析鉴定化合物的结构.结果:从中分离得到18个化合物,分别鉴定为:何帕醇-B(1),羽扇豆醇(2),熊果酸(3),扁蓄苷(4),槲皮素(5),杨梅素(6),金丝桃苷(7),杨梅素-3′-Oβ-D-吡喃木糖苷(8),(+)-花旗松素-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(9),(+)-花旗松素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(10),lyoniside(11),confluentin(12),2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl triacontanoate (13),2,6-二甲氧基-4-羟基苯酚-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(14),(-)-2-羟基-5-(2-羟乙基)苯-O-β-D-吡哺葡萄糖苷(15),(-)-isolariciresinol (16),isofraxoside(17),2,4,6-trihydroxacetophenone-3,5-di-C-β-D-glucoside(18).结论:化合物1,13-18为首次从杜鹃花属植物中分离得到,其余化合物均为首次从该种植物中分离得到.
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杜仲雄花中三萜类化学成分研究
该研究采用正相硅胶柱色谱,反相柱色谱(RP-18),凝胶色谱(Sephadex LH-20)以及重结晶等多种分离纯化手段,从杜仲雄花中分离得到9个化合物,通过化合物的理化性质和光谱数据鉴定其结构分别为:3-oxo-12-en-ursane-28-O-α-L-arabinofuranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside(1),2α,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid(28→1)-β-D-glucopyranosyl ester(2),熊果酸(3),α-香树脂醇(4),熊果醇(5),3-O-乙酰基熊果酸乙酸酯(6),3-O-乙酰基齐墩果酸(7),白桦脂酸(8),白桦脂醇(9).其中化合物1为新化合物,化合物2,4～7为首次从该科植物中分离得到.采用MTT法对所分离的9个化合物进行抗肿瘤活性测试,结果表明仅有化合物3对K562和HepG2细胞显示出一定的抗肿瘤活性,其余化合物对所选的2种细胞均无明显活性.
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刮筋板化学成分研究
目的 对刮筋板化学成分进行分离和鉴定.方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱等方法进行成分分离及纯化,并利用1 H-NMR,13C-NMR,MS等波谱技术鉴定其化学结构.结果与结论 从刮筋板全草70%丙酮水提取液的醋酸乙酯部分分离得到14个单体化合物,分别鉴定为7,8-trans-4,5,9-trihydroxy-3,3',9'-trimethoxy-7 -O-5',8-O-4'-neolignan(1),7,8-trans -4,5,9,9'-tetrahydroxy-3,3'-dimethoxy-7-O-5',8-O-4'-neolignan (2),malloapelin C (3),syringaresinol(4),2α,3β,24-trihydroxy-12-ursen-28-oic acid(5),11-hydroxy-3-oxo-12-ursen-28-oic acid (6),6-hydroxy-20 (29) -lupen-3-one (7),isolupenyl acetate (8),kaempferol(9),quercetin (10),apigenin( 11),catechin( 12),kamepferol-3 -O-β-D-galactopyranoside( 13),catechin(6-→8) catechin (14).结论 化合物1为新化合物,化合物2-14为首次从该植物中分离得到.其中化合物5～8为三萜类化合物,其他化合物为苯丙素类化合物.
